1,3-bis[2,6-bis[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-methylphenyl]-1H-imidazol-3-ium chloride | 1377319-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,3-bis[2,6-bis[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-methylphenyl]-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-Bis(2,6-bis(bis(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)-4-methylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis[2,6-bis[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-methylphenyl]imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1377319-42-0
• 化学式: C₁₀₁H₁₂₁N₂*Cl
• 分子量: 1398.54
• InChiKey: IRFKCHGJAKEDND-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.48
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[2,6-bis[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-methylphenyl]-1H-imidazol-3-ium chloride 、 palladium dichloride 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 144.0h， 以70%的产率得到trans-palladium[1,3-bis[2,6-bis[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-ethylphenyl]-1H-imidazol-2-ylidene](κ¹N-pyridine) dichloride
  参考文献：
  名称：

  一种空间屏蔽性极强的 N-杂环卡宾配体的合成

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 配体 IPr** 具有前所未有的空间需求的取代基 (IPr** = 1,3-双[2,6-双[(4-叔丁基苯基)甲基]-4-甲基苯基]咪唑-2亚基）。NHC 结构是 IPr 系统以及 Berthon-Gelloz 和 Markó 的 IPr* 的高级衍生物。在 IPr** 辅助配体中，引入了两个对甲基，IPr 的八个甲基分别被 4-叔丁基苯基取代基形式取代，从而在空间上屏蔽了配位金属及其第二个配体。配体和后过渡金属配合物的有利特征包括高溶解度、美观的 NMR 光谱和结晶趋势。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.317
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N′-bis[2,6-bis[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-methylphenyl]-1,4-diazabutadiene 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-bis[2,6-bis[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-methylphenyl]-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  [Pd（IPr * R）（acac）Cl]：用于Buchwald-Hartwig CN交叉偶联反应的高效块状Pd-NHC催化剂

  摘要：

  一系列基于N杂环卡宾的大块钯催化剂（Pd（NHC）（acac）Cl：NHC = IPr * me = N，N'-双（2,6-双（二-对甲苯基甲基）-4 -甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * me）（acac）Cl; NHC = IPr * ipr = N，N'-双（2,6-双（二-4-异丙基苯基）-4-甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * ipr）（acac）Cl;和NHC = IPr * tBu = N，N'-双（2,6-双（di-4-（叔丁基）苯基） -已设计并合成了4-甲基苯基）-咪唑-2-亚烷基Pd（IPr * tBu）（acac）Cl; acac =乙酰丙酮）。与较早的同类物（IPr *）Pd（acac）Cl（IPr * = N，N'-双（2,6-二苯甲基）-）相比，这三种新催化剂在Buchwald-Hartwig芳基化偶联反应中显示出更好的催化活性。 4-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.035

文献信息

• Efficient [(NHC)Au(NTf₂)]-catalyzed hydrohydrazidation of terminal and internal alkynes
  作者：Maximillian Heidrich、Herbert Plenio

  DOI：10.3762/bjoc.16.175

  日期：——

  The efficient hydrohydrazidation of terminal (6a–r, 18 examples, 0.1–0.2 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60 °C) and internal alkynes (7a–j, 10 examples, 0.2–0.5 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60–80 °C) utilizing a complex with a sterically demanding bispentiptycenyl-substituted NHC ligand and the benign reaction solvent anisole, is reported.

  末端（6a – r，18例，0.1–0.2 mol％[（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60°C）和内部炔烃的有效氢氢化反应（7a – j，10例，0.2–0.5 mol报道了[％（（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60–80°C），该化合物与具有空间要求的双戊二烯基取代的NHC配体和良性反应溶剂苯甲醚形成复合物。
• Isolated Silver Intermediate of Gold Precatalyst Activation
  作者：Simone G. Weber、Frank Rominger、Bernd F. Straub

  DOI：10.1002/ejic.201200327

  日期：2012.6

  The silver chloride and gold chloride complex of the extremely sterically shielding N-heterocyclic carbene ligand IPr** have been synthesized and characterized. Formally, eight methyl groups of IPr have been replaced by 4-tert-butylphenyl substituents, and two para-methyl groups have been added. The world record for the ligand's buried volume (55.4 % for IPr**AuCl, and 56.7 % for IPr**AgCl) has been

  已经合成并表征了极具空间屏蔽性的 N-杂环卡宾配体 IPr** 的氯化银和氯化金络合物。形式上，IPr 的八个甲基已被 4-叔丁基苯基取代基取代，并添加了两个对甲基。配体埋藏体积的世界纪录（IPr**AuCl 为 55.4%，IPr**AgCl 为 56.7%）已通过单晶 X 射线分析确定。IPr**AuCl 与 AgSbF6 在甲苯中反应生成 AgCl 和与甲苯配位的阳离子金络合物。在 1,2-二氯乙烷中的相同反应导致 AgCl 沉淀和 [IPr**Au]SbF6 和 [IPr**AuClAg]SbF6 的平衡。后者的单晶适用于 X 射线结构分析，这揭示了一个 Au-Cl-Ag 三角形，其中包含一个几乎不受干扰的 IPr**-Au-Cl 碎片以及两个 IPr** 芳烃与一个银阳离子的配位。结构参数强调了 NHC-Au 阳离子作为高度亲电“软质子”的作用。