(Z)-N-(3-cyano-3-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)allyl)-formamide | 1158196-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-N-(3-cyano-3-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)allyl)-formamide
• 英文别名: N-[(Z)-3-cyano-3-[1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-3-yl]prop-2-enyl]formamide
• CAS: 1158196-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃OSi
• 分子量: 331.533
• InChiKey: RTKSIPPVJPBPHK-REZTVBANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-isocyano-2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)but-2-enenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(Z)-N-(3-cyano-3-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)allyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of new 4-isocyanobut-2-enenitriles by thermal ring cleavage of 3-pyridyl azides

  摘要：

  A new thermal ring cleavage of 3-pyridyl nitrenes for the formation of 4-isocyanobut-2-enenitrile products is reported. Thermolysis of 4-(thien-3-yl)-3-pyridyl azide 1 and 3-azido-4-(1-TIPS-1H-pyrrol-3-yl)pyridine 5 afforded two new isonitrile-nitrile products by ring cleavage; 4-isocyano-2-(thiophen-3-yl)but-2-enenitrile (3, 27%) and 4-isocyano-2-(1-TIPS-1H-pyrrol-3-yl)but-2-enenitrile (7, 20%), in addition to our previously reported pyrido[3,4-b]thienopyrrole (2, 29%) and pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-d]pyrrole (6, 71%) products. Minor amounts of 2-(thien-3-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile (4, 6%), formed by ring contraction, were also isolated after thermolysis of azide 1. Isonitriles 3 and 7 underwent degradation into amine 3b and formamide 7a by acidic hydrolysis. The nature and chemistry of compounds 3, 4 and 7 were investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.072