(E)-1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)diazene | 57090-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)diazene
• 英文别名: trans-3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)azobenzene；3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)azobenzene；3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-azobenzene
• CAS: 57090-41-2
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂
• 分子量: 406.655
• InChiKey: SOCNVTNVHBWFKC-QVIHXGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)diazene 以 正辛烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (Z)-1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  吸引还是排斥？伦敦色散力控制偶氮苯开关

  摘要：

  大取代基通常被视为通过位阻完全排斥。由于中性原子之间弱的伦敦色散力，这些基团具有额外的吸引力。立体相互作用被认为对异构化过程有很大影响，例如在基于偶氮苯的分子开关中。教科书指出，空间位阻会破坏Z异构体的稳定性。在本文中，我们证明了增加间位电子等价取代基的体积会降低从Z到E异构体的热反应速率。DFT计算表明，有吸引力的分散力实质上降低了Z异构体的能量。

  DOI：

  10.1002/anie.201506126
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Chlorophenylthio)-3,5-di-tert-butylphenylaminyl 生成 (E)-1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  MIURA, YOZO;YAMAMOTO, AKIFUMI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3215-3216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regular Two-Dimensional Arrays of Surface-Mounted Molecular Switches: Switching Monitored by UV–vis and NMR Spectroscopy
  作者：Carina Santos Hurtado、Guillaume Bastien、Milan Mašát、Jakub Radek Štoček、Martin Dračínský、Igor Rončević、Ivana Císařová、Charles T. Rogers、Jiří Kaleta

  DOI：10.1021/jacs.0c01753

  日期：2020.5.20

  Using solid-state 15N NMR spectroscopy, the cis/trans isomerization in a 2-D array of surface-mounted azobenzene-based switches was detected for the first time. In order to achieve this, a new class of rod-shaped molecular switches, suitable for formation of two-dimensional regular arrays on large facets of tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene (TPP) nanocrystals, was synthesized. A mechanochemical

  使用固态 15N NMR 光谱，首次检测到表面安装的偶氮苯开关二维阵列中的顺/反异构化。为了实现这一点，合成了一类新的棒状分子开关，适用于在三（邻苯二氧基）环三磷腈（TPP）纳米晶体的大平面上形成二维规则阵列。机械化学方法用于在 TPP 基质中制备相应的主客体表面夹杂物。溶液中的热步骤和超分子表面夹杂物的比较表明，单个分子的转换不受相邻分子的影响。
• TITANIUM (IV) COMPOUNDS AND METHODS OF FORMING HETEROCYCLIC COMPOUNDS USING SAME
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160200746A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present disclosure provides Titanium (IV) compounds and methods of making heterocyclic compounds such as pyrroles using Titanium (IV) compounds. In certain embodiments, the Titanium (IV) compound is present in catalytic amounts.

  本公开提供了钛（IV）化合物以及使用钛（IV）化合物制备杂环化合物（如吡咯）的方法。在某些实施例中，钛（IV）化合物以催化量存在。
• Electron Spin Resonance Spectra of Sulfinamidyl Radicals and a Comparison of Hyperfine Splitting Constants with Sulfenamidyl and Sulfonamidyl Radicals
  作者：Yozo Miura、Yuji Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.63.1154

  日期：1990.4

  sulfinamides (7) with di-t-butyl diperoxyoxalate (DBPO) in benzene at 21 or 40°C, give hyperfine splitting (hfs) constants which indicate that the unpaired electron is slightly delocalized onto the sulfinyl group. A comparison of the hfs constants for 2 with those for structurally related sulfenamidyl and sulfonamidyl radicals indicates that the abilities of –SR, –S(O)R, and –S(O2)R to delocalize the unpaired

  描述了 N-芳基亚磺酰基-和 N-烷基亚磺酰基-3,5-二-叔丁基苯基氨基 (2) 的 ESR 光谱研究。亚磺酰胺基 2 是由相应的亚磺酰胺 (7) 与二过氧化草酸二叔丁酯 (DBPO) 在苯中在 21 或 40°C 下反应生成的，给出超精细分裂 (hfs) 常数，表明未配对电子略微离域到亚磺酰基上。将 2 的 hfs 常数与结构相关的亚磺酰胺基和磺酰胺基自由基的 hfs 常数进行比较表明，–SR、–S(O)R 和 –S(O2)R 使未配对电子离域的能力顺序为 –SR >–S(O)R>–(O2)R。7 与 DBPO 的反应已在产品分析的基础上进行了检查。简要讨论了形成分离产物的机制。
• London Dispersion in Alkane Solvents
  作者：Marcel A. Strauss、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/anie.202012094

  日期：2021.1.11

  The importance of London dispersion interactions in solution is an ongoing debate. Although the significance of dispersion for structure and stability is widely accepted, the degree of its attenuation in solution is still not properly understood. Quantitative evaluations are derived mostly from computations. Experimental data provide guidelines to include London dispersion in solution phase design. Herein

  伦敦分散相互作用在解决方案中的重要性是一个持续的争论。尽管色散对于结构和稳定性的重要性已被广泛接受，但其在溶液中的衰减程度仍未得到正确理解。定量评估主要来自计算。实验数据为将伦敦色散纳入溶液相设计提供了指导。在此，用偶氮苯探针检查了色散相互作用。偶氮苯核心间位的烷基取代基发生了系统变化，并确定了几种烷烃溶剂中热诱导Z至E异构化对半衰期的影响。结果表明，分子内分散仅受到轻微影响。在低表面张力的溶剂中，减少不稳定的溶剂-溶剂相互作用可将半衰期延长至 20%。偶氮苯上的烷基链与溶剂的烷基链之间特定的个体相互作用导致半衰期的额外波动。这些可能是由构象异构体整体的结构变化引起的。
• Electric Field-Induced Isomerization of Azobenzene by STM
  作者：Micol Alemani、Maike V. Peters、Stefan Hecht、Karl-Heinz Rieder、Francesca Moresco、Leonhard Grill

  DOI：10.1021/ja065449s

  日期：2006.11.1

  The electric field applied between the tip of a scanning tunneling microscope and a metallic surface is shown to induce the reversible trans-cis isomerization of single azobenzene derivatives adsorbed on a Au(111) surface. The investigated molecule is symmetrically equipped with four tert-butyl groups, which decouple the azobenzene core from the metallic surface, facilitating the formation of highly ordered islands. Due to the spatial extension of the electric field, it is possible to switch many molecules within the same island simultaneously.