2-hydroxy-6-phenyl-5-p-tolylazonicotinic acid ethyl ester | 1394240-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-6-phenyl-5-p-tolylazonicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(4-methylphenyl)diazenyl]-2-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1394240-51-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: UPGORSQXOJOUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-oxo-3-phenyl-2-(2-p-tolylhydrazono)propanal 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-hydroxy-6-phenyl-5-p-tolylazonicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maturation of Murine Bone Marrow-Derived Dendritic Cells Induced by Radix Glycyrrhizae Polysaccharide

  摘要：

  据报道，甘草多糖（GP）是甘草中最重要的成分，具有多种免疫药理活性。然而，GP 影响树突状细胞（DCs）的机制尚未阐明。在这项研究中，我们调查了 GP 对小鼠骨髓衍生 DC 的影响以及 GP 发挥这种作用的潜在途径。从小鼠骨髓中分离出单核细胞（MNCs），用 GM-CSF 和 IL-4 培养诱导其成为 DCs。六天后，DCs 被分为三组：对照组、GP 组和 LPS 组。处理 48 小时后，通过 FACS 分析测定表型和抗原摄取能力。用 WST-1 检测 DC 刺激的异源 CD3+ T 细胞的增殖情况。IL-12 p70和IFN-γ分别由DC和CD3+ T细胞分泌，通过ELISA进行定量。此外，IL-12 p40 mRNA 的表达也通过实时 PCR 进行了测定。通过抗体中和实验检测了 TLR4 相关信号通路的变化。用 GP 处理 DC 会导致细胞表面分子 CD80、CD86 和 MHC I-A/I-E 的表达增强。GP 还以时间依赖性的方式增加了直流细胞产生的 IL-12 p70。GP能抑制DC对FITC-葡聚糖的内吞。此外，GP 处理的 DC 还能增强异源 CD3+ T 细胞的增殖和 IFN-γ 分泌。最后，使用 TLR4、NF-κB、p38 MAPK 或 JNK 抑制剂可部分降低 GP 对 DC 的影响。总之，GP 可诱导 DCs 成熟，而且部分是通过调节与 TLR4 相关的信号通路来实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules17066557