6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 1296202-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1296202-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 315.759
• InChiKey: VIKBIGQZWYOKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 、 6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid 4-methoxybenzylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYLS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES FORMANT INHIBITEURS DE LA KINASE

  摘要：

  该发明涉及对各种激酶酶的抑制剂作为杂环芳基化合物的用途。在各种实施形式中，该发明提供了一种具有抑制生物活性的杂环芳基化合物，该生物活性与Rho激酶、AKT激酶、p70S6K激酶、LIM激酶、IKK激酶、Flt激酶、Aurora激酶或Src激酶或其任意组合相关。该发明的化合物包括具有式(I)的双环杂环芳基化合物，该化合物在环的连接处可以含有一个桥接氮原子。该发明还提供了合成该发明化合物的方法、药物组合物、药物组合以及使用该发明化合物治疗病症的方法。

  公开号：

  WO2011050245A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氯吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 palladium diacetate 三乙烯二胺 、 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYLS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES FORMANT INHIBITEURS DE LA KINASE

  摘要：

  该发明涉及对各种激酶酶的抑制剂作为杂环芳基化合物的用途。在各种实施形式中，该发明提供了一种具有抑制生物活性的杂环芳基化合物，该生物活性与Rho激酶、AKT激酶、p70S6K激酶、LIM激酶、IKK激酶、Flt激酶、Aurora激酶或Src激酶或其任意组合相关。该发明的化合物包括具有式(I)的双环杂环芳基化合物，该化合物在环的连接处可以含有一个桥接氮原子。该发明还提供了合成该发明化合物的方法、药物组合物、药物组合以及使用该发明化合物治疗病症的方法。

  公开号：

  WO2011050245A1

文献信息

• 6-氯-N-(取代苄基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡 啶-2-酰胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN105294688B

  公开（公告）日：2017-03-22

  6‑氯‑N‑(取代苄基)‑1H‑吡咯并[2,3‑b]吡啶‑2‑酰胺化合物、制备和应用，属于HIV‑1整合酶抑制剂领域。该化合物由通式(I)表示，其中，R1表示‑F，‑Me，‑OMe，‑H；R2表示‑H，‑F，‑Me，‑OMe，‑Cl；R3表示‑H，‑F，‑Me，‑OMe，‑Cl，‑Br，‑CF3，‑SO2Me。本发明化合物的制备方法是以6‑氯吡啶‑2‑胺为原料与特戊酰氯合成N‑(6‑氯吡啶‑2‑叔丁基)酰胺，吡啶环碘代，再水解得到6‑氯‑3‑碘吡啶‑2‑胺，关环得到具有羧酸结构的化合物，最后和各种取代苄胺反应，得到本发明化合物。
• Discovery and optimization of indoles and 7-azaindoles as Rho kinase (ROCK) inhibitors (part-I)
  作者：Sarwat Chowdhury、E. Hampton Sessions、Jennifer R. Pocas、Wayne Grant、Thomas Schröter、Li Lin、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Stephan Schürer、Philip LoGrasso、Thomas D. Bannister、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.083

  日期：2011.12

  Rho kinase (ROCK) inhibitors are potential therapeutic agents to treat disorders such as hypertension, multiple sclerosis, cancers, and glaucoma. Here, we disclose the synthesis, optimization, biological evaluation of potent indole and 7-azaindole based ROCK inhibitors that have high potency on ROCK (IC50 = 1 nM) with 740-fold selectivity over PKA (47). Moreover, 47 showed very good DMPK properties making it a good candidate for further development. Finally, docking studies with a homology model of ROCK-II were performed to rationalize the binding mode of these compounds and showed the compounds bound in both orientations to take advantage to H-bonds with Lys-121 of ROCK-II. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.