2-(p-Tolyl)-5,5-dimethyl-2-oxazolin | 32136-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Tolyl)-5,5-dimethyl-2-oxazolin
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-p-tolyl-4,5-dihydro-oxazole；5,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-4H-1,3-oxazole
• CAS: 32136-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XLWUDAWRLHGGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 、 2-(p-Tolyl)-5,5-dimethyl-2-oxazolin 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化恶唑啉基辅助的CH酰胺化反应

  摘要：

  借助恶唑啉基助剂的钴催化的C–H活化为具有广泛底物范围的通用直接酰胺化奠定了基础。因此，高价钴（III）催化剂可以使C–H酰胺化具有极好的位置选择性和化学选择性。力学研究为动力学相关的C–H功能化提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02661
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(4-methyl-benzoyl)-aziridine 在 三氯化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-(p-Tolyl)-5,5-dimethyl-2-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  Aziridines. XIX. Substituent effects in the pyrolytic isomerization of 1-aroyl-2,2-dimethylaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00824a012

文献信息

• Oxazolinyl‐Assisted Ru(II)‐Catalyzed C−H Functionalization Based on Carbene Migratory Insertion: A One‐Pot Three‐Component Cascade Cyclization
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Nandkishor Prakash Khot、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/adsc.201801362

  日期：2019.1.11

  A rare, ruthenium‐catalyzed, oxazolinlyl assisted C−H functionalization and three‐component cascade cyclization for the synthesis of isoquinolinones via a metal‐carbene migratory insertion is reported. The transformation is unique since it involves the formation of multiple bonds in one pot via C−H functionalization and ring opening of oxazolines. Detailed mechanistic investigations reveal interesting

  据报道，一种稀有的钌催化的恶唑啉基辅助的CH功能化和三组分级联环化反应通过金属卡宾迁移插入合成异喹啉酮。这种转变是独特的，因为它涉及通过CH功能化和恶唑啉的开环在一个罐中形成多个键。详细的机械研究揭示了有关转化模式的有趣见解，涉及可逆的CH活化，重氮化合物的迁移插入和级联环化，这是转化的关键步骤。