r-2-ethoxy-trans-4-trans-5-dimethyl-1,3,2-λ³-dioxaphospholane | 478165-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: r-2-ethoxy-trans-4-trans-5-dimethyl-1,3,2-λ³-dioxaphospholane
• 英文别名: 2-Aethoxy-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholan；2ξ-ethoxy-4r,5c-dimethyl-[1,3,2]dioxaphospholane；O²,O³-(ξ)-ethoxyphosphanediyl-1,4-dideoxy-erythritol；2ξ-Aethoxy-4r,5c-dimethyl-[1,3,2]dioxaphospholan；(4S,5R)-2-ethoxy-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholane
• CAS: 478165-91-2；478165-92-3
• 化学式: C₆H₁₃O₃P
• 分子量: 164.141
• InChiKey: WWCZDBWAYWEWIV-XFJMKFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-butanediol 、 r-2-ethoxy-trans-4-trans-5-dimethyl-1,3,2-λ³-dioxaphospholane 生成 cis-4.5-Dimethyl-2-1.3.2-dioxaphospholan
  参考文献：
  名称：

  Nesterov,L.V. et al., Doklady Chemistry, 1963, vol. 148, p. 146 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  r-2-chloro-trans-4-trans-5-dimethyl-1,3,2-λ³-dioxaphospholane 在 N-乙基吗啉 、 乙醇 、 Petroleum ether 作用下， 生成 r-2-ethoxy-trans-4-trans-5-dimethyl-1,3,2-λ³-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Phosphites of Some Aliphatic Glycols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a032

文献信息

• Synthesis and Study of the Thermal Epimerization of r -2-Ethoxy- cis -4- cis -5-Dimethyl-1,3,2-λ 3 -Dioxaphospholane Using 31 P NMR
  作者：Herbert Hommer、Barbara Gordillo

  DOI：10.1080/10426500210245

  日期：2002.2.1

  The exclusive synthesis of r-2-ethoxy-cis-4-cis-5-dimethyl-1,3,2-,lambda(3)-dioxaphospholane (cis-1) is reported. The kinetic measurements of the epimerization of cis-1 to trans-1 were performed by P-31 NMR from 50 to 80degreesC in toluene. The energy of activation (E-a) of the epimerization process was calculated from Arrhenius plot. The thermodynamic parameters of the transition state led us to conclude that the activation barrier of the in version at phosphorus is driven by the enthalpy and by a large and negative entropy of activation.