2-Amino-N-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-3-mercapto-propionamide; hydrochloride | 136712-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2-Amino-N-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-3-mercapto-propionamide; hydrochloride
• CAS: 136712-83-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₅S*ClH
• 分子量: 380.853
• InChiKey: ZZORBRILNGYBHO-HQUSLWDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139.44
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Formyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-Amino-N-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-3-mercapto-propionamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成 5'-N-(α-Amino-β-mercaptoacyl)amino-5'-deoxynucleosides 作为潜在的抗病毒化合物

  摘要：

  5'-N-(α-氨基-β-巯基酰基)氨基-5'-脱氧核苷是通过将衍生自 D-和 L-青霉胺的 N-甲酰基噻唑烷以及 D-和 L-半胱氨酸与 5'-氨基偶联合成的‐5'-脱氧核苷使用 DCC/HOSu 方法，然后在 N HCL 中的 MeOH 中在氩气下脱保护。尽管这些化合物被设计为潜在的抗 HIV-1 药物，但在低于细胞毒性阈值的浓度下，它们都没有在 MT-4 细胞中显示出抗 HIV-1 活性或对某些其他病毒的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240807