(6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine | 77291-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Oxaergolines
• 英文名称: (6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
• 英文别名: trans-4,6,6a,7,9,10a-hexahydroindolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine；trans-4,6,6a,7,9,10a-hexahydroindolo(3,4-gh)[1,4]benzoxazine；(2S,7S)-3-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),9,12,14-tetraene
• CAS: 77291-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: VHGCBDMLWAGBAP-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-乙基-9-氧杂麦角灵
  参考文献：
  名称：

  （7R）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪的合成，一种新型的具有多巴胺激动剂活性的D-杂麦角灵。

  摘要：

  介绍了9-氧杂麦角环系统几个成员的合成。制备了4,6,6a，8,9,10a-六氢-7-乙基-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪的C / D顺式和C / D反式异构体，并将C / D反式异构体拆分为其旋光异构体。对[3H]阿扑吗啡结合位点具有最高亲和力的对映体（-）-反式-6-乙基-9-氧杂麦角碱[（-）-6b]具有与天然麦角灵相同的绝对构型，即，6aR，10aR。体内和体外药理学评估表明，这些9-氧杂麦角碱具有有效的多巴胺激动剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm00357a010
• 作为产物：
  描述：

  <5aRS(5aα,6aβ,10α)>-4,6,6a,7,9,10a-hexahydro-4-(phenylmethyl)-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012

文献信息

• US4238486A
  申请人：——

  公开号：US4238486A

  公开（公告）日：1980-12-09