6-(4-methylbenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-(4-methylbenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-Thioxo-6-(4-methyl-benzyl)-3,4-dihydro-as-triazin-5(2H)-on；6-(4-methyl-benzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one；6-(4-methylbenzyl)-3-sulfanyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one；6-[(4-methylphenyl)methyl]-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: SJJVYWQIVKZVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylbenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one 反应 3.0h， 生成 6-(4-methylbenzyl)-3-(phenylamino)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Eid, M. M.; Hassan, R. A.; Kadry, A. M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 3, p. 166 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 base 作用下， 生成 6-(4-methylbenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Eid, M. M.; Hassan, R. A.; Kadry, A. M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 3, p. 166 - 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Strategy for Synthesis of Novel 1, 4-Phenylene Bridged Bis-Hetero - Cyclic Compounds
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Ahmad S. Shawali、Lamiaa M. El Agaty

  DOI：10.2174/1570178613666160824104435

  日期：2016.10.25

  Reactions of bis-hydrazonoyl chloride 1 with each of KSCN and KSeCN yielded the corresponding bis-thiadiazoline 2A and bis-selenadiazoline 2B. Bispyrazole derivatives 7a-e and 8a-b were also obtained by reactions of 1 with the appropriate active methylene compounds. Reactions of 1 with each of 1, 2- dicyanoethylene, acenaphthylene and phenyl-5-arylidene-2-thioxo-thiazol-4-one as dipolarophiles led to the formation of the corresponding cycloadducts 9, 12 and 14, respectively. Also, reaction of bis-hydrazonoyl chloride 1 with triazinethione 16a-e afforded 1,4-Bis-(1,2,4-triazolotriazin)benzene 17a-e. The structures of the compounds prepared were established on the basis of elemental and spectral analyses as well as their chemical reactions.

  二氢腙基氯1与KSCN和KSeCN分别反应，生成了相应的双硫二氮杂环2A和双硒二氮杂环2B。通过1与适当的活性亚甲基化合物的反应，还得到了双吡唑衍生物7a-e和8a-b。1与二氰基乙烯、苊烯和苯基-5-芳亚甲基-2-硫酮-噻唑-4-酮作为双极亲偶体的反应分别导致了相应的环加成产物9、12和14的形成。此外，二氢腙基氯1与三嗪硫酮16a-e反应生成了1,4-双-(1,2,4-三唑三嗪)苯17a-e。所制备化合物的结构是根据元素和光谱分析以及它们的化学反应来确定的。
• A convenient synthesis of novel 1,3-phenylene bridged<i>bis</i>-heterocyclic compounds
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Ahmad S. Shawali、Fatma M. Saleh

  DOI：10.1080/17415993.2015.1126592

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT Reactions of bis-hydrazonoyl bromide 1 with each of phenyl-5-arylidene-2-thioxo-thiazol-4-one, triazinethiones and 4,6-dimethyl-2,6-dioxocyclohexane-1-thiocarboxanilide as sulfur dipolarophilic reagents led to the formation of the hitherto unreported 1,3-phenylene bis-heterocycles 4, 8 and 10, respectively. The structures of the isolated products were established on the basis of their elemental

  摘要 双腙酰溴 1 与作为硫双极性试剂的苯基-5-亚芳基-2-硫代-噻唑-4-酮、三嗪硫酮和 4,6-二甲基-2,6-二氧代环己烷-1-硫代甲酰苯胺中的每一种的反应导致迄今为止未报道的 1,3-亚苯基双杂环 4、8 和 10 的形成。分离产物的结构是在元素和光谱分析的基础上建立的。讨论了所研究反应的机理和位点选择性。图形概要
• 噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪类衍生物及其应 用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105884802B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物及其在制备抗菌药物中的应用。其结构通式如下：其中R选自H，C1‑C6烷基，卤素，C1‑C6烷氧基，卤素取代的C1‑C6烷基；Y选自C1‑C6烷基；‑OH；‑NR’(OR’’)，其中R’、R’’独立地选自C1~C6的烷基；‑NHR’，‑NR’’R’’’，其中R’选自C1‑C6烷基，卤素取代的C1‑C6烷基，未取代或C1‑C6烷基或卤素取代的苄基，2‑呋喃甲基,4‑(烷氧基羰基甲基)‑2‑噻唑基，其中烷氧基选自C1‑C6烷氧基；R’’、R’’’独立地选自C1~C6的烷基，或R’’、R’’’与它们相连的氮原子一起组成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，N‑甲基哌嗪基，N‑取代（或不取代）苯基哌嗪基。噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐具有明显的抗菌活性，可用于制备抗菌方面的药物。
• Synthesis of Novel Hydrazonoyl Chlorides as Useful Precursor in Synthesis of New Thiadiazoles, Selenadiazoles and Triazolotriazines
  作者：Mohamed Teleb、Farid Sroor、Hamdi Hassaneen、Fatma Saleh

  DOI：10.21608/ejchem.2022.172184.7138

  日期：2022.12.5