1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one | 85319-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
• 英文别名: 1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo[3.3.0]octan-8-one；[(1S,8R)-7-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl] acetate
• CAS: 85319-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 299.415
• InChiKey: CODMNLLLUROPLU-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -65.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a002
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-acetoxy-2,5-pyrrolidinedione 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active pyrrolizidinediols: (+)-heliotridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a051