tert-butyldimethyl(2-(2-methylenecyclopropyl)ethoxy)silane | 1134154-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(2-(2-methylenecyclopropyl)ethoxy)silane
• CAS: 1134154-06-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: VTLHYKBHSQXPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(2-(2-methylenecyclopropyl)ethoxy)silane 、 三异丙基硅基乙炔 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 二苯基甲氧基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(1R*,2R*)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-methyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]
  参考文献：
  名称：

  Shirakura, Masamichi; Suginome, Michinori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5060 - 5061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site- and Regioselective Silaborative C–C Cleavage of 1-Alkyl-2-Methylenecyclopropanes Using a Platinum Catalyst with a Sterically Demanding Silylboronic Ester
  作者：Toshimichi Ohmura、Hiroki Taniguchi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acscatal.5b00513

  日期：2015.5.1

  presence of a phosphine-free platinum catalyst, giving 3-substituted 2-boryl-4-silyl-1-butenes through selective cleavage of the less hindered proximal C–C bond of the cyclopropane ring. The steric bulk of the silyl group of the silylboronic esters was critical for efficient formation of the silaboration products, and i-PrPh2Si–B(pin) was developed as a silylboronic ester of choice.

  1-烷基-2-亚甲基环丙烷在无膦的铂催化剂存在下，在温和条件下与甲硅烷基硼酸酯反应，通过选择性裂解受阻较弱的近端C–生成3-取代的2-硼基-4-甲硅烷基-1-丁烯环丙烷环的C键。甲硅烷基硼酸酯的甲硅烷基的空间体积对于有效形成甲硅烷基化产物至关重要，因此开发了i -PrPh 2 Si–B（pin）作为选择的甲硅烷基硼酸酯。