5-methylseleno-5’-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2’-deoxyuridine | 1161403-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-methylseleno-5’-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2’-deoxyuridine
• 英文别名: 5’-DMTr-5-methylselenyl-deoxyuridine；5'-O-(4,4-'dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-methylselenyluridine；5-O-(4,4'-dimethoxytrityI)-5-seleno-thymidine
• CAS: 1161403-62-8
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇Se
• 分子量: 623.564
• InChiKey: OPWHORATZCSGHN-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylseleno-5’-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2’-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel di-Se-containing thymidine and Se-DNAs for structure and function studies

  摘要：

  核酸和核酸-蛋白质复合物的硒衍生化为解决 X 射线晶体学中的相位问题提供了强有力的工具。核苷酸中的硒原子可以作为晶体衍射中的精细散射中心。为了合成含有多个硒原子的核苷酸，为晶体结构测定提供强大的相位能力，我们在此报告了在一个核碱基中含有两个硒原子的胸苷类似物的合成。合成的新型含硒核苷酸和寡核苷酸 DNA 具有红移紫外光谱和黄色。它们的独特性质有助于相位测定、核酸检测以及核酸和核酸-蛋白质复合物的光谱研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4800-x
• 作为产物：
  描述：

  5-methylselanyl-2'-deoxyuridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到5-methylseleno-5’-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystallographic Analysis of 5-Se-Thymidine DNAs

  摘要：

  We investigated the possibility of the interaction of 5-CH(3) of thymidine and its 5'-phosphate backbone (C-H...O(-)-PO(3) interaction) in DNA via the insertion of the atomic probe (a selenium atom) into the exo-5-position of thymidine (5-Se-T). 5-Se-T was synthesized for the first time, via Mn(OAc)(3) assisted electrophilic addition of CH(3)SeSeCH(3) to 3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyuridine. The 5-Se-T phosphoramidite was subsequently synthesized and incorporated into DNA in over 99% coupling yield. Biophysical and structural investigations of the 5-Se-T DNAs revealed that the Se-modified and nonmodified DNAs are virtually identical. In addition, the crystallographic analysis of a 5-Se-T DNA strongly suggests a hydrogen-bond formation between the 5-CH(3) and 5'-phosphate groups (CH(3)...PO(4)(-) interaction).

  DOI：

  10.1021/ol9004867

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND DERIVATIZATION OF DNAS AND RNAS ON THE NUCLEOBASES OF PYRIMIDINES FOR FUNCTION, STRUCTURE, AND THERAPEUTICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET DÉRIVATION D'ADN ET D'ARN SUR LES NUCLÉOBASES DE PYRIMIDINES À DES FINS DE FONCTION, DE STRUCTURE ET DE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SENA RES INC

  公开号：WO2010135564A3

  公开（公告）日：2011-05-05