lithium,tert-butyl-dimethyl-pent-4-ynoxysilane | 61600-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: lithium,tert-butyl-dimethyl-pent-4-ynoxysilane
• 英文别名: lithium 3-(t-butyldimethylsilyloxy)propylacetylide
• CAS: 61600-82-6
• 化学式: C₁₁H₂₁LiOSi
• 分子量: 204.314
• InChiKey: SUSCVERMHLTARO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium,tert-butyl-dimethyl-pent-4-ynoxysilane 生成 Undeca-4,10-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴介导的炔烃与吲哚 2,3-双键的 [2 + 2 + 2] 环加成反应：非常容易进入新型 4a,9a-二氢-9H-咔唑核

  摘要：

  由于吲哚核表现出极其多样化的生理活性，并且它存在于多种天然产物中，因此对其结构的选择性改变引起了相当多的综合关注。这项工作的一部分涉及在 Diels-Alder 和其他环加成反应中利用 2,3-双键。作者报告了在 eta-CpCo 试剂存在下该键的一种新反应模式：(2 + 2 + 2) 环加成到两个炔烃以提供迄今为止未知的 4a,9a-二氢-9H-咔唑核，如并入各种复杂的多环二烯。该方法首次证明了在 CpCo 介导的环化中激活芳香双键的可行性，并提供了一种强大的方法，通过该方法将几个环融合到吲哚部分上。

  DOI：

  10.1021/ja00268a060

文献信息

• Free-radical approach to the synthesis of fluorine-substituted cyclic compounds. Cyclization reactions of trifluoromethyl-and difluoromethylene-substituted carbon radicals
  作者：Tsutomu Morikawa、Masayuki Uejima、Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80477-7

  日期：1993.11

  Trifluoromethyl- or difluoromethylene-substituted alkyl radicals (CF3C or CF2C) and trifluoromethyl- substituted alkenyl radicals (CF3CC) cyclize effectively intramolecularly to allow the synthesis of fluorine- substituted cyclic compounds. Radical reactions of thiocarbonylimidazolide derivatives (7a,b, 13a–d, 14e,f) gave CF3-substituted cyclopentane derivatives (22a, 25a–d) or cyclohexane

  三氟甲基或二氟亚甲基-取代的烷基基团（CF 3 C或CF 2 C）和三氟甲基取代的烯基的基团（CF 3 CC）环化分子内有效，以允许合成氟取代的环状化合物。硫代羰基咪唑啉衍生物（7a，b，13a–d，14e，f）的自由基反应通过5或6- exo选择性生成CF 3取代的环戊烷衍生物（22a，25a–d）或环己烷衍生物（22b，26e，f）环化。CF 3取代的环戊烯衍生物（27a，b）或环己烯衍生物（27c）也通过自由基环化从烯基碘化物（17a–c）中获得。含有CF 2 CO 2 Et基团的环戊烷衍生物（29a-f，31）是通过Reformatsky反应和自由基环化反应合成的。
• Synthesis of batzelladine E and its E isomer
  作者：Barry B. Snider、Jinsheng Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01196-4

  日期：1998.8

  The synthesis of 4E established that batzelladine E (4Z) has the Z- rather than the E-stereochemistry previously depicted. Batzelladine E (4Z) has been synthesized by an efficient 9-step route in 3% overall yield.

  4E的合成确定巴兹拉丁E（4Z）具有Z-而不是先前描述的E-立体化学。Batzelladine E（4Z）已通过有效的9步路线合成，总产率为3％。
• A general route to 5-substituted-2-furylacetic acids: a brief synthesis of plakorsin B
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Andrew W.T. Smith、Mark J. O’Halloran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.120

  日期：2010.1

  3,4-Dihydroxy-5-alkynylcarboxylic acids, readily obtained by the addition of lithium acetylides to α-acetoxysuccinic anhydride followed by reduction and hydrolysis, undergo smooth silver(I)-catalysed 5-endo-dig cyclisations and in situ dehydration to give excellent overall yields of 5-substituted-2-furylacetic acids, including the natural metabolite plakorsin B.

  通过向α-乙酰氧基琥珀酸酐中添加乙炔化锂，然后进行还原和水解，很容易获得3,4-二羟基-5-炔基羧酸，将其进行光滑的银（I）催化的5-内挖-环化并原位脱水，得到包括天然代谢产物plakorsin B在内的5-取代2-呋喃基乙酸的总收率极高。
• Boron-Directed Regio- and Stereoselective Enyne Cross Metathesis:  Efficient Synthesis of Vinyl Boronate Containing 1,3-Dienes
  作者：Mansuk Kim、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol050542r

  日期：2005.4.1

  Regio- and stereoselective enyne cross metathesis reactions between borylated alkynes and terminal alkenes were realized to provide a variety of functionalized vinyl boronates. High chemical yield and regioselectivity was achieved irrespective of substituents on the alkyne and alkene counterparts, whereas Z/E-selectivity was found to be dependent upon the substituents both on the alkyne and alkene.