5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(3-15N)uridine | 672298-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(3-15N)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl](315N)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 672298-86-1
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂O₉Si
• 分子量: 733.94
• InChiKey: HCWXSPAXEQSMLP-OVJIMWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(3-15N)uridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(3-15N)uridine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N-标记的2'- O -{[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成及其并入双链32Mer RNA序列

  摘要：

  我们为2'- O -{[（（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的尿苷和腺苷核苷转化为相应的受保护的（3-15 N）标记的尿苷和胞苷和（1 - 15 N） -标记的腺苷和鸟苷的核苷4，6，12，和18，分别为（方案1 - 4）。在DNA合成，将所得的15 N-标记的2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺构建模块19 - 22被有效地并入双稳态32聚体RNA序列的5个选定位置23（已知采用两种不同的结构）（图1）。通过在H 2 O / D 2 O 9：1中进行2D-HSQC和HNN-COSY实验，可以鉴定出所有碱基配对的15 N标记核苷酸的15 N信号，并将其归因于23种23种共存结构之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390330
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(3-15N)uridine 在 吡啶 作用下， 反应 0.75h， 以3.20 g的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(3-15N)uridine
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N-标记的2'- O -{[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成及其并入双链32Mer RNA序列

  摘要：

  我们为2'- O -{[（（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的尿苷和腺苷核苷转化为相应的受保护的（3-15 N）标记的尿苷和胞苷和（1 - 15 N） -标记的腺苷和鸟苷的核苷4，6，12，和18，分别为（方案1 - 4）。在DNA合成，将所得的15 N-标记的2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺构建模块19 - 22被有效地并入双稳态32聚体RNA序列的5个选定位置23（已知采用两种不同的结构）（图1）。通过在H 2 O / D 2 O 9：1中进行2D-HSQC和HNN-COSY实验，可以鉴定出所有碱基配对的15 N标记核苷酸的15 N信号，并将其归因于23种23种共存结构之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390330

文献信息

• A U-Tetrad Stabilizes Human Telomeric RNA G-Quadruplex Structure
  作者：Yan Xu、Takumi Ishizuka、Takashi Kimura、Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/ja909708a

  日期：2010.6.2

  Telomeric repeat-containing RNA is a new noncoding RNA molecule recently discovered in mammalian cells. Here we report the structural features of human telomere RNA r(UAGGGU) in the presence of K+ and Na+. We demonstrated for the first time that a novel U-tetrad is formed at the 3' end of a parallel human telomeric RNA G-quadruplex. The U-tetrad dramatically stabilizes human telomeric RNA G-quadruplex structure, leading to an increase in melting temperature (T-m) of 29 degrees C. The U-tetrad-stabilized telomeric RNA G-quadruplex structure adds considerably to our understanding of the diversity of RNA G-quadruplex architectures. It shows that the structure of base "quartets" is important in RNA assembly. The structural information will be invaluable for understanding the function of human telomere RNA.