S-phenyl (R)-2-hydroxypropanethioate | 1093123-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl (R)-2-hydroxypropanethioate
• 英文别名: S-phenyl (2R)-2-hydroxypropanethioate
• CAS: 1093123-00-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: CBGBTXUNLGTESS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl (R)-2-hydroxypropanethioate 、 苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-1-((phenylthio)carbonyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化中令人惊讶的机制“转换”：α-羟基酸衍生物的双功能、不对称方法

  摘要：

  我们报告了一种不寻常的双功能连续杂狄尔斯-阿尔德/开环反应的详细合成和机理研究，其中手性金属络合乙烯酮烯醇化物与邻醌反应，以优异的产率提供高度对映体富集的α-羟基化羰基衍生物。与金鸡纳生物碱衍生物一起筛选了许多路易斯酸；令人惊讶的是，发现反式-(Ph(3)P)(2)PdCl(2)可显着提高产率和反应速率。通过分子建模以及红外、紫外和核磁共振光谱探索了一系列路易斯酸结合基序。我们的观察记录了一个基本的机制“转换”，即串联路易斯碱/路易斯酸活化的金属烯醇化物的形成，优先于金属配位的醌物种（如在邻醌衍生物的其他反应中观察到的）。这种新方法被应用于多种药物靶标的合成，每种药物靶标均具有高产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja806818a
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-phenyl (R)-2-hydroxypropanethioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化中令人惊讶的机制“转换”：α-羟基酸衍生物的双功能、不对称方法

  摘要：

  我们报告了一种不寻常的双功能连续杂狄尔斯-阿尔德/开环反应的详细合成和机理研究，其中手性金属络合乙烯酮烯醇化物与邻醌反应，以优异的产率提供高度对映体富集的α-羟基化羰基衍生物。与金鸡纳生物碱衍生物一起筛选了许多路易斯酸；令人惊讶的是，发现反式-(Ph(3)P)(2)PdCl(2)可显着提高产率和反应速率。通过分子建模以及红外、紫外和核磁共振光谱探索了一系列路易斯酸结合基序。我们的观察记录了一个基本的机制“转换”，即串联路易斯碱/路易斯酸活化的金属烯醇化物的形成，优先于金属配位的醌物种（如在邻醌衍生物的其他反应中观察到的）。这种新方法被应用于多种药物靶标的合成，每种药物靶标均具有高产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja806818a