methyl N-(1'-benzenesulfonylindol-3'-yl)dithiocarbamate | 852109-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(1'-benzenesulfonylindol-3'-yl)dithiocarbamate
• 英文别名: methyl N-[1-(benzenesulfonyl)indol-5-yl]carbamodithioate
• CAS: 852109-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S₃
• 分子量: 362.497
• InChiKey: ZDCFRRHNCUJVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(1'-benzenesulfonylindol-3'-yl)dithiocarbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到2-methylthio-6-benzenesulfonylthiazolo[5,4-e]indole
  参考文献：
  名称：

  An expedient, regioselective synthesis of 2-alkylamino- and 2-alkylthiothiazolo[5,4-e]indoles

  摘要：

  1-Benzenesulfonyl-5-aminoindole 5, prepared from 5-nitroindole 3, was condensed with alkyl isothiocyanates and separately with carbon disulfide and alkyl bromides/iodides to furnish efficiently the corresponding N-alkyl-thioureidoindoles 6a-c and the alkyl N'-(indol-5'-yl)dithiocarbamates 9a-e, respectively. Their cyclisation using N-bromosuccinimide (NBS) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), in the cold, followed by indolic N-deprotection, furnished regioselectively the 2-alkylamino- and the 2-alkylthiothiazolo[5,4-e]indoles 8a-c and 11a-e, respectively, in good overall yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.125
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 methyl N-(1'-benzenesulfonylindol-3'-yl)dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  An expedient, regioselective synthesis of 2-alkylamino- and 2-alkylthiothiazolo[5,4-e]indoles

  摘要：

  1-Benzenesulfonyl-5-aminoindole 5, prepared from 5-nitroindole 3, was condensed with alkyl isothiocyanates and separately with carbon disulfide and alkyl bromides/iodides to furnish efficiently the corresponding N-alkyl-thioureidoindoles 6a-c and the alkyl N'-(indol-5'-yl)dithiocarbamates 9a-e, respectively. Their cyclisation using N-bromosuccinimide (NBS) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), in the cold, followed by indolic N-deprotection, furnished regioselectively the 2-alkylamino- and the 2-alkylthiothiazolo[5,4-e]indoles 8a-c and 11a-e, respectively, in good overall yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.125