1-fluoro-1-methyl-1-silacyclohexane | 1245598-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-fluoro-1-methyl-1-silacyclohexane
• 英文别名: 1-fluoro-1-methylsilinane
• CAS: 1245598-96-2
• 化学式: C₆H₁₃FSi
• 分子量: 132.253
• InChiKey: CRIQIRWCZKZESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloromethylsilacyclohexane 在 三氟化锑 作用下， 以90%的产率得到1-fluoro-1-methyl-1-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-氟-1-甲基-硅环己烷和1-甲基-1-三氟甲基-1-硅环己烷的构象特性：气体电子衍射、低温核磁共振、温度相关拉曼光谱和量子化学计算

  摘要：

  摘要 合成了两种新的1,1-二取代的硅杂环己烷C5H10SiFCH3 (1) 和C5H10SiCF3CH3 (2)。通过气体电子衍射 (GED)、动态核磁共振 (DNMR)、温度相关拉曼光谱和量子化学计算 (CCSD) 研究了它们的轴向和赤道构象异构体的分子结构以及这些物种之间的热力学平衡。 (T)、MP2 和 DFT 方法）。1a、2a和1e、2e分别用于表示在轴向和赤道位置具有CH3基团的构象异构体。根据 GED，这两种化合物以两种构象异构体的混合物形式存在，这些构象具有六元环的椅子构象和 Cs 对称性，并且两个取代基的轴向或赤道位置不同（轴向 CH3:赤道 CH3 比率为 45( 6)%:55(6)% 和 51(5)%: 1 和 2 分别为 49(5)%)。因此，对于 1，Gax-Geq = 0.11(13) kcal mol-1，而 2a 和 2e 具有几乎相同的自由能。低温 19F

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.02.059

文献信息

• Conformational analysis of 3-methyl-3-silathiane and 3-fluoro-3-methyl-3-silathiane
  作者：Svetlana V. Kirpichenko、Erich Kleinpeter、Igor A. Ushakov、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1002/poc.1758

  日期：2011.4

  conformational equilibria of 3‐methyl‐3‐silathiane 5, 3‐fluoro‐3‐methyl‐3‐silathiane 6 and 1‐fluoro‐1‐methyl‐1‐silacyclohexane 7 have been studied using low temperature 13C NMR spectroscopy and theoretical calculations. The conformer ratio at 103 K was measured to be about 5ax:5eq = 15:85, 6ax:6eq = 50:50 and 7ax:7eq = 25:75. The equatorial preference of the methyl group in 5 (0.35 kcal mol−1) is much less

  3-甲基-3- silathiane的构象平衡5，3-氟-3-甲基-3- silathiane 6和1-氟-1-甲基-1-硅杂环己烷7使用低温已经研究了13 C NMR光谱法和理论计算。在103 k中的构象异构体的比例经测定为约5斧：5当量 = 15:85，6斧：6当量 = 50:50和7斧：7当量 = 25:75。5（0.35 kcal mol -1）中甲基的赤道偏爱远小于3-甲基噻吩9中的甲基（1.40 kcal mol -1）（1.40 kcal mol -1），但比1-甲基-1-硅环己烷1（0.23 kcal mol -1）大一些。化合物5-7对环反转的阻隔性很低：5.65（ax→eq）和6.0（eq→ax）kcal mol -1（5），4.6（6），5.1（Me ax  →Me eq）和5.4（Me eq  →Me ax）kcal mol -1（7）。立体效应无法解释观察到的构象