DABCO-SIL | 1403993-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: DABCO-SIL
• CAS: 1403993-57-6
• 化学式: C₁₅H₃₃N₂O₃Si*Cl
• 分子量: 352.977
• InChiKey: DWVOFYUPHITQGQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 3-氯丙基三乙氧基硅烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到DABCO-SIL
  参考文献：
  名称：

  Ionic tagged DABCO grafted on magnetic nanoparticles: a water-compatible catalyst for the aqueous aza-Michael addition of amines to α,β-unsaturated amides

  摘要：

  一种带有离子标记的DABCO接枝磁性纳米颗粒，可与水相容，已被开发并用于催化氮杂Michael加成反应。

  DOI：

  10.1039/c4cy00232f
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 DABCO-SIL 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(S)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性串联反应的卵黄壳介孔结构的二氧化硅支持的双分子催化剂。

  摘要：

  卵黄-壳介孔结构的二氧化硅被用作支持活性位点分离的双功能催化剂的开发载体，该催化剂可介导顺序的有机转化。本文中，通过固定，控制了两种催化物质的位置：将碱性官能团锚定在二氧化硅外部壳的通道中，并且将手性钌/二胺官能团锚定在内部二氧化硅卵黄上。结果是卵黄-壳介孔结构的二氧化硅负载的活性部位分离的双分子催化剂。通过固态碳13 C NMR光谱进行的结构分析显示其定义明确的单中心双活性中心。电子显微镜研究揭示了其均匀分布的介孔纳米粒子。按照设想，该双功能催化剂实现了可控的氮杂-迈克尔加成/不对称转移加氢催化顺序，其中碱催化的烯酮和胺的氮杂-迈克尔加成到芳基取代的β-仲氨基酮上，随后是Ru催化的不对称转移加氢。通过这种一锅式对映选择性有机转化，可以高收率和对映选择性获得各种芳基取代的γ-仲氨基醇。此外，非均相催化剂可用于连续流方法中，这被证明对于在环境友好的介质中实际制备芳基取代的γ-仲氨基醇特别有吸

  DOI：

  10.1002/cplu.201800377

文献信息

• Regioselective synthesis of novel α-ariloxy alcohols over silica-bonded 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-acetic acid bromide as new catalyst
  作者：Mahmoud Zarei、Ehsan Noroozizadeh、Omid Khaledian、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.098

  日期：2019.1

  (BET) surface area analysis and Barrett-Joyner-Halenda (BJH) pore size and volume analysis. SBDBAAB was successfully tested on the synthesis of α-aryloxy alcohols as new compounds by the reaction of phenol or thiophenols with various epoxides. The structure of α-aryloxy alcohols were fully characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR as well as mass spectra.

  摘要 制备了二氧化硅键合的 1,4-二氮杂-双环 [2.2.2] 辛烷-乙酸溴化物 (SDBBAAB) 作为一种新型纳米结构催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X-射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、差热重分析 (DTG)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线分析 (EDX)、Brunauer-Emmett-Teller ( BET) 表面积分析和 Barrett-Joyner-Halenda (BJH) 孔径和体积分析。SBDBAAB 通过苯酚或苯硫酚与各种环氧化物的反应，成功地测试了合成 α-芳氧基醇作为新化合物。α-芳氧基醇的结构通过FT-IR、1H NMR和13C NMR以及质谱进行了充分表征。
• Mizoroki–Heck cross-coupling reactions using palladium immobilized on DABCO-functionalized silica
  作者：Sanjay Jadhav、Seema Patil、Arjun Kumbhar、Santosh Kamble、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11243-019-00308-4

  日期：2019.9

  silica gel. This heterogeneous catalytic system exhibits high activity and stability in the Mizoroki–Heck cross-coupling reaction of various aryl halides with olefins. The reaction proceeds efficiently under efficiently under mild mild reaction conditions and high yield, with the formation of E-isomers selectively. Moreover, we successfully established a gram-scale synthesis, and the catalyst was reused

  通过对硅胶进行后合成改性，制备了DABCO改性二氧化硅负载的多相钯催化剂。这种多相催化体系在各种芳基卤化物与烯烃的 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中表现出高活性和稳定性。该反应在温和温和的反应条件和高产率下高效进行，选择性地形成E-异构体。此外，我们成功地建立了克级合成，催化剂可重复使用多达十个催化循环。
• Silica-bonded 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-sulfonic acid chloride catalyzed synthesis of spiropyran derivatives
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Ehsan Noroozizadeh、Rasoul Salehi-Moratab、Mahmoud Zarei

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.04.021

  日期：2016.8

  Abstract In this research, a novel nanostructured heterogeneous catalyst, namely silica-bonded 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-sulfonic acid chloride (SBDBSAC), as an acidic ionic liquid based on 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane ring bonded to silica has been prepared and fully characterized by several techniques such as fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric

  摘要 本研究以 1,4-二氮杂-双环为基础的酸性离子液体，即二氧化硅键合的 1,4-二氮杂-双环[2.2.2]辛烷-磺酰氯 (SBDBSAC) 为新型纳米结构多相催化剂。 [2.2.2] 与二氧化硅键合的辛烷环已通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、差示热重 (DTG) 等多种技术制备并充分表征、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM) 和能量色散 X 射线分析 (EDX)。纳米结构催化剂已被成功地用作可重复使用的纳米结构催化剂，用于绿色、
• Diazabicyclo[2.2.2]octane stabilized on Fe3O4 as catalysts for synthesis of coumarin under solvent-free conditions
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s13738-013-0270-0

  日期：2014.2

  Fe3O4-diazabicyclo[2.2.2]octane (Fe3O4-DABCO) magnetic nanoparticles (MNPs) catalyst was readily prepared from inexpensive starting materials in aqueous media which catalyzed the synthesis of coumarin. FTIR spectroscopy, X-ray diffraction, transmission electron micrographs were employed to characterize the properties of the synthesized Fe3O4-DABCO MNPs. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using external magnet, and several reuse times without significant losses in performance are additional eco-friendly attributes of this catalytic system.

  Fe3O4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（ -DABCO）磁性纳米颗粒（MNPs）催化剂由廉价起始材料在水相介质中快速制备而成，能催化香豆素的合成。利用FTIR光谱、X射线衍射和透射电子显微镜对合成的 -DABCO MNPs的特性进行了表征。该催化系统具有高催化活性和使用外部磁铁从反应混合物中轻松回收的优点，并且在多次重复使用中性能损失不显著，这些都是其环保特性。
• Friedel–Crafts alkylation of 4-hydroxycoumarin over silica-bonded 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2] octane-sulfonic acid chloride as nanostructured heterogeneous catalyst
  作者：Ehsan Noroozizadeh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Abdolkarim Zare、Mahmoud Zarei

  DOI：10.1139/cjc-2016-0258

  日期：2017.1

  A novel nanostructured heterogeneous catalyst, namely silica-bonded 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-sulfonic acid chloride (SBDBSAC), has been synthesized and fully characterized by several techniques, including Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), X-ray diffraction (XRD), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), scanning electron microscope (SEM), and energy

  一种新型的纳米结构多相催化剂，即二氧化硅键合的 1,4-二氮杂-双环 [2.2.2] 辛烷磺酰氯 (SDBBSAC)，已被合成并通过多种技术充分表征，包括傅里叶变换红外光谱 (FTIR)， X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、差热重分析 (DTG)、扫描电子显微镜 (SEM) 和能量色散 X 射线分析 (EDX)。随后，该纳米结构催化剂在无溶剂条件下，通过芳醛与 4-羟基香豆素在 70°C 的缩合反应，作为合成双香豆素衍生物的有效催化剂。