Zinc, bromo-1-octenyl-, (Z)- | 137655-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: Zinc, bromo-1-octenyl-, (Z)-
• CAS: 137655-39-1；145297-71-8
• 化学式: C₈H₁₅BrZn
• 分子量: 256.501
• InChiKey: ZKIKRQBIYKGVEF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zinc, bromo-1-octenyl-, (Z)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物促进的 Pd 催化的烯基硼烷交叉偶联，高度（≥98%）选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性

  摘要：

  ( Z ) -β-溴-1-丙烯基(频哪醇)硼烷 ( 4 )，最近通过 1-丙炔的溴硼化反应以 85% 的产率提供了 ≥98% 异构体纯的化合物，已转化为β-烷基-，芳基-和烯基取代的 ( Z )-2-甲基-1-烯基(频哪醇)硼烷 ( 2a ) 在大约。通过 Pd 催化的 Negishi 烯基化与合适的有机溴化锌，基于丙炔的产率为 75%。氟化物，尤其是n Bu 4 NF(TBAF) 或 CsF显着促进了先前缓慢且产率适中的β , β-二取代链烯基硼烷的Suzuki 烯基化，以得到三取代的烯烃，即（Z ) -β -Me-取代的3 - i - 3-xi和 ( E ) -β -Ph-取代的2b-i和2b-ii。在所有情况下，每种烯烃产物的立体选择性均≥98%。基于丙炔的方案通过提供高度立体选择性（≥98%）的途径（Z）-Me 取代的烯烃，很好地补充了广泛使用的 Zr 催化的炔烃甲基铝化-Pd 催化的烯基化。

  DOI：

  10.1002/ijch.201000051

文献信息

• Highly (≥98%) Stereo- and Regioselective Trisubstituted Alkene Synthesis of Wide Applicability via 1-Halo-1-alkyne Hydro- boration-Tandem Negishi-Suzuki Coupling or Organoborate Migratory Insertion
  作者：Shiqing Xu、Ching-Tien Lee、Honghua Rao、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.201100420

  日期：2011.11

  synthetic utility of the present methodology has been demonstrated in the highly selective synthesis of side chain (4) of scyphostatin in 28% yield over nine steps in the longest linear sequence from allyl alcohol. Thus, this new tandem protocol has been emerged as the most widely applicable and highly selective route to trisubstituted alkenes including those that are otherwise difficult to prepare.

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。
• Enantioselective addition of (Z)- and (E)-alkenylzinc bromides to aldehydes: asymmetric synthesis of sec-allylalcohols
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93553-6

  日期：1991.10

  In situ prepared (Z)- and (E)-1-alkenylzinc bromides 5 were added to various aldehydes 1 in the presence of lithiated (+)-N-methylephedrine or (+)-2-(N,N-dimethylamino)-1,2-diphenylethanol to give sec. allyalcohols 7 in high optical purity with simple recovery of the chiral aminol 6.

  在锂化的（+）- N-甲基麻黄碱或（+）-2-（N，N-二甲基氨基）-的存在下，将原位制备的（Z）-和（E）-1-烯基溴化锌5添加到各种醛1中。 1,2-二苯乙醇给出sec。高光学纯度的烯丙基醇7与手性氨基6的简单回收。
• Zeng, Fanxing; Negishi, Ei-Ichi, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 703 - 706
  作者：Zeng, Fanxing、Negishi, Ei-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereoselective olefination of aldehydes using new zinc and zirconium 1,1-bimetallic reagents
  作者：Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja00026a045

  日期：1991.12