2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}adenosine | 153121-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}adenosine
• CAS: 153121-03-0
• 化学式: C₇₆H₆₃N₉O₁₇
• 分子量: 1374.39
• InChiKey: OYMYCBLNKYLOJM-ZSZYSESHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.48
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  329.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}adenosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N⁶-{{[3-carboxy-4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)phenyl]amino}[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]methylene}-2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2'-deoxy-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}adenosine 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}phenyl}amino}methylene}adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186