2-(3-Methoxyphenylaza)-6-methoxyphenol | 59360-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenylaza)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-3.3'-azoanisol
• CAS: 59360-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KPZFCVMLWMYQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxyphenylaza)-6-methoxyphenol 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-2-Hydroxy-m-azoxyanisol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的热反应

  摘要：

  偶氮苯 (1) 在 245–250 °C 下加热，得到偶氮苯 (2)、2-羟基偶氮苯 (3)、2-羟基偶氮苯 (4)、4-羟基偶氮苯 (5) 和 4-羟基偶氮苯 (6)。化合物4和6主要由α-异构体组成。在偶氮甲苯的反应中，它们的甲基被氧化成甲酰基。有人提出4和6是1到3和5热重排的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.754
• 作为产物：
  描述：

  bis-(3-methoxy-phenyl)-diazene-N-oxide 生成 2-(3-Methoxyphenylaza)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的热反应

  摘要：

  偶氮苯 (1) 在 245–250 °C 下加热，得到偶氮苯 (2)、2-羟基偶氮苯 (3)、2-羟基偶氮苯 (4)、4-羟基偶氮苯 (5) 和 4-羟基偶氮苯 (6)。化合物4和6主要由α-异构体组成。在偶氮甲苯的反应中，它们的甲基被氧化成甲酰基。有人提出4和6是1到3和5热重排的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.754

文献信息

• Organic photochemistry. Part VIII. The photochemical reduction of nitro-compounds
  作者：J. A. Barltrop、N. J. Bunce

  DOI：10.1039/j39680001467

  日期：——

  Aromatic nitro-compounds, when irradiated with u.v. light in organic solvents containing abstractable hydrogen atoms, give rise to reduction products, the relative proportion of which depends on the solvent and the wavelength of the exciting radiation. The overall reaction is shown to involve a sequence of photochemical and thermal steps, the first of which is a hydrogen abstraction probably by a 3(ππ*)

  在含有可提取氢原子的有机溶剂中用紫外线照射芳香硝基化合物时，会生成还原产物，其相对比例取决于溶剂和激发辐射的波长。已显示整个反应涉及一系列光化学步骤和热步骤，其中第一个步骤是可能通过ntrotrocompound的3（ππ *）激发态提取氢。SCF-MO和零阶HMO计算为该视图提供了支持。