4-氯-2,5-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯 | 148838-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,5-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2,5-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 148838-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD00520812
• 分子量: 270.74
• InChiKey: YYCUXTBJUMPPDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-氯-2,5-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到4-(4-Methoxy-phenylamino)-2,5-dimethyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baumgartner; Pech; Bohm, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 3, p. 192 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]-嘧啶-6-羧酸乙酯 生成 4-氯-2,5-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  BOHM, RALF;PECH, REINHARD;BAUMGARTNER, ANGELA;LOHMANN, DIETER;LABAN, GUNT+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethoxylation of Aromatic and Heteroaromatic Chlorides Utilizing Borate Salt and the Synthesis of a Trifluoro Analogue of Sildenafil
  作者：Bálint Pethő、Márton Zwillinger、János T. Csenki、Anna E. Káncz、Balázs Krámos、Judit Müller、György T. Balogh、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201704205

  日期：2017.11.7

  A simple and convenient method was developed for the introduction of a 2,2,2‐trifluoroethoxy group to various aromatic and heteroaromatic systems. The novel process utilizes aromatic chlorides as substrates, and tetrakis(2,2,2‐trifluoroethoxy) borate salt as an inexpensive and readily available fluoroalkoxy source in a palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction. The power of the developed methodology

  开发了一种简单方便的方法，可将2,2,2-三氟乙氧基引入各种芳族和杂芳族体系。该新方法利用芳族氯化物作为底物，并在钯催化的交叉偶联反应中使用四（2,2,2-三氟乙氧基）硼酸盐作为廉价且易于获得的氟代烷氧基源。西地那非的氟衍生物的合成证明了所开发方法的力量。