trans-hexahydro-2,5(1H,3H)-quinolinedione | 70075-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: trans-hexahydro-2,5(1H,3H)-quinolinedione
• 英文别名: (4aS,8aR)-1,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroquinoline-2,5-dione
• CAS: 70075-68-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: HFEFQDQYSAAVJY-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C (decomp)
• 沸点：
  391.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-hexahydro-2,5(1H,3H)-quinolinedione 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenylmethyl (4aα,5β,8aβ)-octahydro-5-(hydroxymethyl)-1(2H)-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式十氢喹啉-5-羧酸差向异构体的立体选择性合成。γ-氨基丁酸的非对映两性离子探针在体外和体内的相关生物学特性。

  摘要：

  描述了由乙烯基双环酰亚胺10合成反式-（4aα，8aβ）-十氢喹啉-5-羧酸（3和4）的5β和5α差向异构体。还原反式-5-（1,3-二噻-2-基）八氢-2（1H）-喹啉酮（13），得到5个α-（1,3-二噻-2-基）化合物16。 Trans-4合成的关键步骤，而硼氢化-H2O2处理苯甲基反八氢-5-亚甲基-1（2H）-喹啉羧酸酯（21）生成5β-羟甲基化合物22是关键的合成步骤。 3.研究了这些反式非对映异构体3和4以及先前制备的顺式类似物1和2与脑组织中GABAA和GABAB受体和微毒素结合位点以及神经元GABA转运系统相互作用的能力。像1和2 当将trans-3或-4给予脑室内小鼠时，会引起强直阵挛性癫痫发作。在体外，仅反式4弱抑制[3H] GABA与GABAA和GABAB受体的结合。大剂量（10 mg / kg）地西epa逆转了trans-3和trans-4的惊厥活性。尽管反式3更

  DOI：

  10.1021/jm00151a001
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,8-四氢-2,5(1H,3H)-喹啉二酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-hexahydro-2,5(1H,3H)-quinolinedione 、 cis-Decahydrochinolin-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  反式十氢喹啉-5-羧酸差向异构体的立体选择性合成。γ-氨基丁酸的非对映两性离子探针在体外和体内的相关生物学特性。

  摘要：

  描述了由乙烯基双环酰亚胺10合成反式-（4aα，8aβ）-十氢喹啉-5-羧酸（3和4）的5β和5α差向异构体。还原反式-5-（1,3-二噻-2-基）八氢-2（1H）-喹啉酮（13），得到5个α-（1,3-二噻-2-基）化合物16。 Trans-4合成的关键步骤，而硼氢化-H2O2处理苯甲基反八氢-5-亚甲基-1（2H）-喹啉羧酸酯（21）生成5β-羟甲基化合物22是关键的合成步骤。 3.研究了这些反式非对映异构体3和4以及先前制备的顺式类似物1和2与脑组织中GABAA和GABAB受体和微毒素结合位点以及神经元GABA转运系统相互作用的能力。像1和2 当将trans-3或-4给予脑室内小鼠时，会引起强直阵挛性癫痫发作。在体外，仅反式4弱抑制[3H] GABA与GABAA和GABAB受体的结合。大剂量（10 mg / kg）地西epa逆转了trans-3和trans-4的惊厥活性。尽管反式3更

  DOI：

  10.1021/jm00151a001

文献信息

• Modulation of indole ring annulation in ergoline template: chemistry, receptor binding and in vivo pharmacology with 6-OHDA model of Parkinson’s disease
  作者：J. B. Senthil Kumar、Rita Kumari、Pratibha Mehta Luthra

  DOI：10.1007/s00044-016-1502-5

  日期：2016.4

  l-dopa provides symptomatic cure in Parkinson's disease (PD); however, long-term treatment leads to the development of motor fluctuations and dyskinesia. l-dopa-sparing monotherapy involves treatment with dopamine agonists (DAs) exerting their action through dopamine receptor, which delays l-dopa treatment in PD. Cis and trans N-4-substituted-2,3,4,4a,5,6,11,11a-octahydro-1H-pyrido[3,2-a] carbazoles were synthesized by modulating the indole ring annulations pattern of ergoline skeleton to identify novel DAs with promising antiparkinsonian activity. The compounds 16 and 20 with the Ki value of 1.31 and 1.09 nM, respectively, exhibiting D2-like activity were selected for evaluation of antiparkinsonian activity in 6-OHDA-induced unilateral lesioned rat model. Persuasively, both compounds 16 and 20 showed antiparkinsonian activity in a dose-dependant manner and slightly longer duration of action as compared to apomorphine.