(E)-1-(4-fluoro-2-iodophenyl)-2-(4-fluorophenyl)diazene | 1447966-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(4-fluoro-2-iodophenyl)-2-(4-fluorophenyl)diazene
• CAS: 1447966-70-2
• 化学式: C₁₂H₇F₂IN₂
• 分子量: 344.102
• InChiKey: NBFXJKIEWRIWML-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)diazene 在 silver tetrafluoroborate 、 1-碘丁烷 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(4-fluoro-2-iodophenyl)-2-(4-fluorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性单-和使用烷基碘偶氮苯的二碘化†

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。

  DOI：

  10.1039/c8ob00318a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Halogenation of Aromatic Azo Compounds
  作者：Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201200902

  日期：2013.1.25

  A highly regioselective halogenation reaction of symmetrical and unsymmetrical aromatic azo compounds has been developed at room temperature or at 50 °C. In the presence of 5 mol% palladium diacetate and 0.5 equiv. of p-toluenesulfonic acid, a range of symmetrical aromatic azo compounds smoothly undergo monobromination with N-bromosuccinimide to give the corresponding unsymmetrical aromatic azo compounds

  对称或不对称芳族偶氮化合物的高度区域选择性卤化反应已在室温或50°C下进行了开发。在5mol％的二乙酸钯和0.5当量的存在下。在对甲苯磺酸的基础上，一系列对称的芳族偶氮化合物与N-溴代琥珀酰亚胺平稳地进行单溴化反应，从而以良好的产率和优异的邻位选择性> 99：1给出相应的不对称芳族偶氮化合物。该化学方法已经成功地扩展到不对称芳族偶氮化合物，其富电子芳基更倾向于单溴化。此外，用N代替N-溴琥珀酰亚胺反应中的-碘代琥珀酰亚胺允许合成具有> 99：1区域选择性的单碘代芳族偶氮化合物。