2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid (1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester | 123655-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid (1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
• CAS: 123655-56-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: JEBIMZMZKHXCCH-FICVDOATSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyl)-benzoesaeuremethylester 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid (1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016