3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-甲醛 | 50626-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-甲醛
• 英文名称: (1R,3r,5S)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde
• CAS: 50626-97-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: AVOSFSSZSJIGME-JIGDXULJSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tropanol 在 氧气 、 DCAS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.23h， 以55%的产率得到3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  有机光催化连续流中 O2 将三烷基胺 N-CH3 氧化为 N-甲酰胺

  摘要：

  我们报道了连续流中三烷基胺的有机光催化、N-CH 3选择性氧化。基于9,10-二氰基蒽（ DCA ）核心，设计了一种带有增溶基团的流动处理新型催化剂（ DCAS ）。这使得 O 2可以作为一种可持续的氧化剂，用于复杂天然产物和带有先前方法无法耐受的官能团的活性药物成分的后期光催化 N-CH 3氧化。有机光催化气液流动过程比间歇模式提供更清洁的反应，停留时间短，为 13.5 分钟，生产率高达每天 0.65 克。光谱和计算机理研究表明，与难溶性DCA相比，催化剂衍生化不仅提高了新催化剂的溶解度，而且深刻地将光催化机制从单线态电子转移 (SET) 胺还原猝灭转向能量转移 (E n T)氧2 。

  DOI：

  10.1039/d1sc05840a

文献信息

• Electrochemically enabled decyanative C(sp³)–H oxygenation of <i>N</i>-cyanomethylamines to formamides
  作者：Mu-Jia Luo、Wei Zhou、Ruchun Yang、Haixin Ding、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/d3ob00313b

  日期：——

  Selective oxygenation of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms is a highly attractive strategy for synthesizing various formamide derivatives while preserving the substrate skeletons. Herein, an environmentally benign electrochemically enabled decyanative C(sp3)–H oxygenation of N-cyanomethylamines using H2O as a carbonyl oxygen atom source is described, leading to the synthesis of a large class

  与氮原子相邻的C(sp 3 )–H 键的选择性氧化是合成各种甲酰胺衍生物同时保留底物骨架的极具吸引力的策略。在此，描述了使用 H 2 O 作为羰基氧原子源对N-氰基甲胺进行环境友好的电化学脱氰 C(sp 3 )–H 氧化反应，从而以良好至优异的收率合成了一大类甲酰胺，具有在无金属和无氧化剂的条件下具有广泛的底物范围。这种电化学技术突出了将N-甲酰基轻松结合到一些重要的生物活性分子中。
• Electron-transfer activation. Salt effects on the photooxidation of tertiary amines : A useful N-demethylation method
  作者：J. Santamaria、R. Ouchabane、J. Rigaudy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99299-2

  日期：1989.1