(2S)-2-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-ol | 107288-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-ol
• CAS: 107288-68-6
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃SSi
• 分子量: 444.795
• InChiKey: DRWHKHZLNCMJNB-MOGNJTFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-ol 在 silver nitrate sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 (S)-(+)-2-methyl-1,2-dihydroxy-4-(triisopropylsiloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  通过三异丙基甲硅烷基进行保护，防止因氧官能团而引起的螯合

  摘要：

  与其他α-和β-烷氧基取代基相反，三异丙基甲硅烷基氧基不抑制通常在亲核加成2-酰基-1,3-氧杂蒽中实现的高非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84759-0
• 作为产物：
  描述：

  二甲基镁 生成 (2S)-2-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  FRYE, STEPHEN V.;ELIEL, ERNEST L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 2, 484-489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis based on 1,3-oxathianes. 4. Mechanism of asymmetric induction in the reactions of oxathianyl ketones
  作者：Stephen V. Frye、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00210a028

  日期：1988.1

  L'Obtention d'un haut degre d'induction asymetrique necessite la chelation du carbonyle et de l'oxygene de l'ether de l'oxathianne par un reactif organometallique

  L'Obtention d'un haut degre d'induction asymetrique necessite la chelation du carbonyle et de l'oxygene de l'ether de l'oxathianne par un reactif Organic metallique