2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(2-acetyloxyethoxy)methoxy]-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]oxy-2-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-5-[[cyclododecyloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate | 1005482-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(2-acetyloxyethoxy)methoxy]-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]oxy-2-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-5-[[cyclododecyloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate
• CAS: 1005482-72-3
• 化学式: C₁₀₄H₁₄₇N₇O₃₂P₂Si₃
• 分子量: 2157.52
• InChiKey: HLBSOIGXOBHYBQ-MDWZOWAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.17
• 重原子数：
  148
• 可旋转键数：
  61
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(bis(2-methoxyethoxy)methyl)-6-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(N-(6-(1-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-(+)-biotinoyl)aminohexanoyl)-L-[1-13C]phenylalanyl)adenosine 、 2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(2-acetyloxyethoxy)methoxy]-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]oxy-2-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-5-[[cyclododecyloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-(15N)azanyl-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-(15N)azanyl-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] (2S)-2-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]-3-phenyl(113C)propanoate 、 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-(15N)azanyl-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-(15N)azanyl-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] (2S)-2-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]-3-phenyl(113C)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于核糖体肽基转移酶反应的同位素标记 P 位点底物的合成

  摘要：

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合

  DOI：

  10.1021/jo702070m
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[[(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(2-acetyloxyethoxy)methoxy]-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-2-[[cyclododecyloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-2-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate 、 N,N,N,N-四异丙基二氨基磷酸甲酯 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以51%的产率得到2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(2-acetyloxyethoxy)methoxy]-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]oxy-2-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl](15N)amino]-2-oxo(315N)pyrimidin-1-yl]-5-[[cyclododecyloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于核糖体肽基转移酶反应的同位素标记 P 位点底物的合成

  摘要：

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合

  DOI：

  10.1021/jo702070m