trichloro(hex-3-yl)silane | 875288-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trichloro(hex-3-yl)silane
• 英文别名: trichloro(hexan-3-yl)silane
• CAS: 875288-11-2
• 化学式: C₆H₁₃Cl₃Si
• 分子量: 219.614
• InChiKey: ONWOOJKUISIHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正-3-己烯 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氯硅烷 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以33.1%的产率得到trichloro(hex-3-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铂催化重述—催化烯烃氢化硅烷化的原理

  摘要：

  C–C多重键的氢化硅烷化是工业中均相催化的最重要应用之一。该反应的特征在于其原子效率，广泛的底物范围和广泛的应用。迄今为止，工业仍然依赖于半个多世纪以前开发的高活性铂基系统。尽管广泛的合成应用迅速发展，但对催化反应途径的基本了解的发展却是困难而缓慢的，特别是对于工业上高度相关的卡斯泰特催化剂而言。在这项工作中，进行了详细的机械研究，揭示了使用Karstedt催化剂作为铂源的铂催化氢化硅烷化的几个新方面。两次H标记实验的组合，共195个Pt NMR研究和深入的动力学研究为进一步发展公认的Chalk-Harrod机理提供了基础。结论是，烯烃的配位强度对反应动力学起决定性作用。此外，证明了如何从动力学数据中得出活性催化剂种类的独特结构特征。氘标记实验中的主要动力学同位素效应以及特征产物分布得出的结论是，铂催化的氢化硅烷化的限速步骤实际上是烯烃插入Pt-H键而不是还原消除产物在所研究的烯烃/硅烷组合中的含量。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02624

文献信息

• Thermal hydrosilylation of olefin with hydrosilane. Preparative and mechanistic aspects
  作者：Dong Euy Jung、Joon Soo Han、Bok Ryul Yoo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.019

  日期：2011.11

  The reaction of trichlorosilane (1a) at 250 °C with cycloalkenes, such as cyclopentene (2a), cyclohexene (2b), cycloheptene (2c), and cyclooctene (2d), gave cycloalkyltrichlorosilanes [CnH2n−1SiCl3: n = 5 (3a), 6 (3b), 7 (3c), 8 (3d)] within 6 h in excellent yields (97–98%), but the similar reactions using methyldichlorosilane (1b) instead of 1a required a longer reaction time of 40 h and afforded

  三氯硅烷（1a）在250°C下与环烯烃如环戊烯（2a），环己烯（2b），环庚烯（2c）和环辛烯（2d）反应，得到环烷基三氯硅烷[C n H 2 n -1 SiCl 3：n  = 5（3a），6（3b），7（3c），8（3d）]在6小时内以优异的产率（97-98％），但是使用甲基二氯硅烷（1b）代替1a的类似反应需要更长的40小时反应时间，并在88中获得环烷基（甲基）二氯硅烷[C n H 2 n -1 SiMeCl 2：n  = 5（3e），6（3f），7（3g），8（3h）] -92％的产率可回收4-8％的反应物2。在大的（2，0.29摩尔）进制制剂，的反应图2a和图2b与图1A（0.58摩尔）在相同条件下，得到图3a和图3b中分别为95％和94个％分离产率，。四种氢硅烷[HSiCl的相对反应性3− m Me m：m  = 0–3]与2a的反应表明，随着硅上氯代数的增加，反应速率按以下顺序降低：n