1-Hydroxy-3-triethylsilylbut-2-ene | 151710-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-triethylsilylbut-2-ene
• 英文别名: (E)-3-triphenylsilylbut-2-en-1-ol
• CAS: 151710-64-4
• 化学式: C₂₂H₂₂OSi
• 分子量: 330.502
• InChiKey: SAKCIJSVYBCZEZ-HTXNQAPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-triethylsilylbut-2-ene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到Buta-1,3-dien-2-yl(triphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Kahle, Klaus; Murphy, Patrick J.; Scott, Jonathan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 7, p. 997 - 999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(triphenylsilyl)propargyl alcohol 在 碘 、 红铝 作用下， 生成 1-Hydroxy-3-triethylsilylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过γ-硅取代的烯丙醇的不对称Simmons-Smith反应合成旋光形式的硅取代的环丙基甲醇

  摘要：

  通过不对称Simmons-Smith反应合成了光学活性硅取代的环丙基甲醇；也就是说，发现γ-硅取代的烯丙醇与二乙基锌和二碘甲烷以酒石酸（+）-二乙酯作为手性助剂反应，得到相应的硅取代的环丙基甲醇，立体选择性高达92% ee。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1227

文献信息

• Synthesis of Silicon Substituted Cyclopropylmethyl Alcohols in Optically Active Form<i>via</i>Asymmetric Simmons-Smith Reaction of γ-Silicon Substituted Allylic Alcohols
  作者：Yutaka Ukaji、Kazunori Sada、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1227

  日期：1993.7

  Optically active silicon substituted cyclopropylmethyl alcohols were synthesized through asymmetric Simmons-Smith reaction; that is, the reaction of γ-silicon substituted allylic alcohols with diethylzinc and diiodomethane utilizing (+)-diethyl tartrate as a chiral auxiliary was found to afford the corresponding silicon substituted cyclopropylmethyl alcohols with high stereoselectivity up to 92% ee

  通过不对称Simmons-Smith反应合成了光学活性硅取代的环丙基甲醇；也就是说，发现γ-硅取代的烯丙醇与二乙基锌和二碘甲烷以酒石酸（+）-二乙酯作为手性助剂反应，得到相应的硅取代的环丙基甲醇，立体选择性高达92% ee。
• Kahle, Klaus; Murphy, Patrick J.; Scott, Jonathan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 7, p. 997 - 999
  作者：Kahle, Klaus、Murphy, Patrick J.、Scott, Jonathan、Tamagni, Roberta

  DOI：——

  日期：——