5-[(E)-(2-fluorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde | 215177-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-[(E)-(2-fluorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-[(2-fluorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 215177-59-6
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD19288421
• 分子量: 244.225
• InChiKey: PKNYVWYRDSXPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-(2-fluorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde 、 4-(4-甲氧基苯基)-3-硫代氨基甲酰肼 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Halve, Anand K.; Bhaskar, Bhuwan; Sharma, Vasudha, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 10, p. 1032 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, anticancer evaluation, and docking studies of some novel azo chromene derivatives
  作者：Kaliyan Bhuvaneswari、Paramasivam Sivaguru、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1002/jccs.201900481

  日期：2020.10

  We have described a simple, convenient, and high‐yielding one‐pot synthesis of novel azo chromene derivatives via a three‐component reaction of various azo aldehydes with dimedone and malononitrile using 10 mol% of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as catalyst and ethanol as solvent at reflux condition. All the synthesized compounds have been characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy

  我们已经描述了使用10 mol％的1,8-二氮杂双环[3.4.0]通过各种偶氮醛与二甲酮和丙二腈的三组分反应，简单，方便且高收率的新型偶氮苯二烯衍生物的一锅法合成[5.4.0]在回流条件下，十一碳烯（DBU）作为催化剂，乙醇作为溶剂。所有合成的化合物均使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H NMR，13 C NMR和HR-MS光谱进行了表征，并进行了分子对接以探索人类胎盘芳香化酶细胞色素P450和环氧合酶的新型抑制剂。 2种酶。在所有对接的化合物中，化合物（E）-2-氨基-4-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）-6-（（3-甲氧基苯基）二氮烯基4 H-色烯-3-腈（4度）与抑制因子（Ki）为1.66 nM的人胎盘芳香化酶细胞色素P450酶（PDB：3EQM）的活性位点具有良好的结合亲和力，化合物4o也与环氧合酶2酶的活性位点（PDB：6COX）具有良好的结合力抑制常数（Ki）为367
• Synthesis, anti‐inflammatory activity, and molecular docking study of novel azo bis antipyrine derivatives against cyclooxygenase‐2 enzyme
  作者：Kaliyan Bhuvaneswari、Nagarajan Nagasundaram、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1002/jccs.202000265

  日期：2021.1

  We have synthesized a new series of azo‐bis antipyrine derivatives from a one‐pot multicomponent Knoevenagel/Michael addition reaction of antipyrine, with a diversity of azo aldehydes in ethanol and L‐Proline as a catalyst under reflux condition. The anti‐inflammatory activity of the final products was assessed using the inhibition of albumin denaturation technique. Compound 3f showed an inhibitory

  我们从安替比林的单锅多组分Knoevenagel / Michael加成反应合成了一系列新的偶氮-双安替比林衍生物，乙醇和L-脯氨酸在回流条件下具有多种偶氮醛作为催化剂。使用抑制白蛋白变性技术评估最终产品的抗炎活性。化合物3f对标准抗炎药阿司匹林的抑制作用为IC 50值为3.6μM，IC 50值为2μM。此外，进行了分子对接以确认体外结果对化合物3f的COX-2酶的酶促抑制活性没有影响。 具有良好的结合亲和力，抑制常数（Ki）为1.79 nM。