tropine-N-oxide hydrochloride | 1234788-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: tropine-N-oxide hydrochloride
• 英文别名: tropine N-oxide hydrochloride；tropine
• CAS: 1234788-77-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 193.674
• InChiKey: ZSDLNBKLPANNML-HMRXPNCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tropine-N-oxide hydrochloride 在 二茂铁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到Nortropine
  参考文献：
  名称：

  二茂铁对N-甲基生物碱的N-去甲基化

  摘要：

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.031
• 作为产物：
  描述：

  3-tropanol 在 m-CPBA 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到tropine-N-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二茂铁对N-甲基生物碱的N-去甲基化

  摘要：

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.031

文献信息

• Utility of iron nanoparticles and a solution-phase iron species for the N-demethylation of alkaloids
  作者：Jon Kyle Awalt、Raymond Lam、Barrie Kellam、Bim Graham、Peter J. Scammells、Robert D. Singer

  DOI：10.1039/c7gc00436b

  日期：——

  The N-demethylation of selected N-methylalkaloids using a modified Polonovski reaction can be accomplished using a novel green methodology employing nanoscale zero-valent iron, nZVI, in isopropanol. Use of nZVI promotes a much faster conversion to N-demethylated products due to much higher surface area on the metal surface as shown by SEM analysis. Rates of conversion can be further enhanced using

  所述Ñ的选定-demethylation Ñ -methylalkaloids使用改良Polonovski反应可以使用采用纳米级零价铁，的nZVI的新型绿色方法来实现，在异丙醇中。SEM分析显示，由于金属表面的表面积大得多，因此使用nZVI可以促进更快地转化为N-去甲基化产物。使用催化量的溶解的铁（0）物种三铁十二羰基铁，Fe 3（CO）12可以进一步提高转化率。
• [EN] A METHOD FOR THE N-DEMETHYLATION OF N-METHYL HETEROCYCLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA N-DÉMÉTHYLATION DE N-MÉTHYL-HÉTÉROCYCLES
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2011032214A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides methods of N-demethylating, N-methylated heterocycles and N-methyl, N-oxide heterocycles using a transition metal with an oxidation state of zero, ferrocene or substituted derivatives thereof, or Cr 3+ .N-demethylated heterocycles prepared by the methods of the present invention are also provided.

  本发明提供了使用氧化态为零的过渡金属、二茂铁或其取代衍生物，或Cr 3+ 对N-去甲基化、N-甲基化杂环和N-甲基、N-氧化物杂环的方法。本发明方法制备的N-去甲基化杂环也被提供。