6-N,5'-O-bis(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine | 110142-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N,5'-O-bis(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 110142-95-5
• 化学式: C₅₆H₅₉N₅O₆Si
• 分子量: 926.2
• InChiKey: BWCLYUOSDKYJHI-WOLSTPDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N,5'-O-bis(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 2-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, P.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2131-2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-N,5'-O-bis(monomethoxytrityl)adenosine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 6-N,5'-O-bis(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, P.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2131-2137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of various 2'- and 3'-substituted 2',3'-dideoxyadenosines: a structure-activity analysis
  作者：P. Herdewijn、R. Pauwels、M. Baba、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00394a034

  日期：1987.11

  mesylates 3, 2, 5, and 4. (Diethylamido)sulfur trifluoride was used for the synthesis of 10-12. The compound 13 was obtained by 2'-deoxygenation of 9-(3-fluoro-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)adenine. Among the azido derivatives, compound 8 with the 3'-azido "down" was slightly more active than 2',3'-dideoxyadenosine (1) but considerably more toxic, and, of the fluorine series, compound 11, with the 2'-fluoro

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且