dibenzyl-3-hydroxybutane phosphate | 123417-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl-3-hydroxybutane phosphate
• 英文别名: 3-(dibenzyl)phosphoryloxy-1-methyl-1-propanol；Dibenzyl 3-hydroxybutyl phosphate
• CAS: 123417-01-6
• 化学式: C₁₈H₂₃O₅P
• 分子量: 350.351
• InChiKey: VJVZAKMRTAEUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl-3-hydroxybutane phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到Phosphoric acid mono-(3-hydroxy-butyl) ester
  参考文献：
  名称：

  未受保护的多元醇的初级醇的选择性磷酸化

  摘要：

  摘要 三联亚磷酸三苄基-碘-吡啶为未保护的α-二醇和多元醇的伯醇的磷酸化反应提供了一种通用的选择性方法。31P NMR 的机理研究证明了由碘二苄基磷酸酯和吡啶形成的非常活泼的吡啶鎓盐中间体。该分析表明，吡啶在酰氯的酰化反应中充当共价催化剂，如 DMAP。由于其空间位阻和高反应性，该物质似乎是有效的选择性磷酸化试剂，但会生成二苄基磷酸酯。在温和条件下，苄基裂解产生磷酸单酯。

  DOI：

  10.1080/10426500108040232
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二苄酯 在 2-fluoro 4-methyl pyridinium tosylate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dibenzyl-3-hydroxybutane phosphate
  参考文献：
  名称：

  Dibenzyl phosphorofluoridate, a new phosphorylating agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82184-x

文献信息

• Direct mono-phosphorylation of 1,3-diols. A synthesis of FTY720-phosphate
  作者：Shuzo Takeda、Masao Chino、Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.127

  日期：2005.8

  A novel method for selective and direct phosphorylation of various 1,3-diols using silver(I) oxide, tetrabenzyl pyrophosphate (TBPP), and tetrahexylammonium iodide affording mono-phosphates was developed. We applied the present method to the synthesis of FTY720-phosphate.

  提出了一种使用氧化银（I），焦磷酸四苄基酯（TBPP）和碘化四己基碘化铵选择性和直接磷酸化各种1,3-二醇的方法，从而提供了单磷酸酯。我们将本方法应用于FTY720-磷酸酯的合成。
• Selective phosphorylation of diols with a Lewis acid catalyst
  作者：Kyle A. Coppola、Joseph W. Testa、Emily E. Allen、Bianca R. Sculimbrene

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.047

  日期：2014.7

  We report a method for the Lewis acid catalyzed phosphorylation of dials with pyrophosphates. Titanium alkoxides were found to be effective catalysts in the selective mono-phosphorylation for a range of dials. Dials of varying chain lengths and substituents were screened, to study the factors that influence mono-versus di-phosphorylation. It was discovered that 2-alkyl-2-amino-1,3-propanediols can be selectively mono-phosphoiylated in up to 97% isolated yield. This structural core is mono-phosphorylated in numerous immunomodulating compounds including the FDA-approved drug, FTY720.[GRAPHICS](C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WATANABE, YUTAKA;HYODO, NOBUYUKI;OZAKI, SHOICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5763-5764
  作者：WATANABE, YUTAKA、HYODO, NOBUYUKI、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——