8-(methylsulfonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 1412433-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-(methylsulfonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 8-Methanesulfonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；8-methylsulfonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 1412433-64-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: NIHTWNYVIFCTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-D-脯氨醇 、 8-(methylsulfonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 三异丙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到benzyl 2-(((8-(methylsulfonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过高通量实验进行非对映选择性还原醚化：获得药学相关的烷基醚

  摘要：

  该手稿描述了通过多种酮或醛与醇的还原醚化来开发第一个非对映选择性分子间合成烷基醚的方法。这一发展的关键是使用低温高通量实验 (HTE) 技术，实现快速反应优化和平行合成。对广泛的药学相关底物进行了调查，这些底物有效地形成了烷基醚。此外，我们证明了这种转化的非对映选择性可以通过谨慎选择还原剂来轻松调节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00822

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR DE GLUTAMATE MÉTABOTROPIQUE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012152854A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The invention relates to heterocyclic derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及杂环衍生物以及其药用可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。