2,2'-(4-amino-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-ylmethylazanediyl)-bis-ethanol | 22362-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,2'-(4-amino-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-ylmethylazanediyl)-bis-ethanol
• 英文别名: 4-Amino-6-morpholino-2--1,3,5-triazin；2,2'-((4-Amino-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)methylimino)diethanol；2-[(4-amino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)methyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• CAS: 22362-27-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₆O₃
• 分子量: 298.345
• InChiKey: KVQNNWGUZLPUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-6-吗啉-4-基-1,3,5-噻嗪-2-胺 、 二乙醇胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-(4-amino-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-ylmethylazanediyl)-bis-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antitumor Substances. VIII. Syntheses of 4-Amino-6-substituted Amino-2-substituted sym-Triazine Derivatives

  摘要：

  为了合成多种4-氨基-6-取代氨基-2-取代对称三嗪，1-取代双脲与氯乙酸乙酯反应，生成4-氨基-6-取代氨基-2-氯甲基对称三嗪，从中衍生出目标化合物。4-氨基-6-取代氨基-2-氯甲基对称三嗪与胺及烷基硫醇的反应成功进行，分别生成4-氨基-6-取代氨基-2-取代氨基甲基对称三嗪和4-氨基-6-取代氨基-2-烷基硫甲基对称三嗪。然而，在与烷基硫酸钠的反应中，发现形成了相应的磺酮，这是由于部分脱硫在中间生成的4-氨基-6-取代氨基-2-甲氧基硫代磺酸基对称三嗪中发生的。这种磺酮被确认与通过氧化相应的硫化物获得的磺酮相同。4-氨基-6-哌啶基-2-氯甲基对称三嗪与硫脲的反应形成了相应的二硫化物，而不是预期的硫醇化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.329

文献信息

• Studies on Antitumor Substances. VIII. Syntheses of 4-Amino-6-substituted Amino-2-substituted sym-Triazine Derivatives
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、SHIGEKI YOSHIMATSU

  DOI：10.1248/cpb.17.329

  日期：——

  In order to synthesize a variety of 4-amino-6-substituted amino-2-substituted symtriazine, 1-substituted biguanide was allowed to react with ethyl chloroacetate to give 4-amino-6-substituted amino-2-chloromethyl-sym-triazine, from which the purpose compounds were derived. The reactions of 4-amino-6-substituted amino-2-chloromethyl-symtriazine with amines and alkylthiols were successfully carried out to give 4-amino-6-substituted amino-2-substituted aminomethyl-sym-triazine and 4-amino-6-substituted amino-2-alkylthiomethyl-sym-triazine, respectively. However, in the reaction with sodium alkanethiosulfonate, it was found to result in the formation of the corresponding sulfone afforded by the partial desulfurization in the intermediately formed 4-amino-6-substituted amino-2-methoxythiosulfonyl-sym-triazine. This sulfone was confirmed to be identical with that obtained by oxidation of the corresponding sulfide. The mercaptylation of 4-amino-6-piperidino-2-chloromethyl-sym-triazine with thiourea was resulted in the formation of the corresponding disulfide rather than the thiol compound anticipated.

  为了合成多种4-氨基-6-取代氨基-2-取代对称三嗪，1-取代双脲与氯乙酸乙酯反应，生成4-氨基-6-取代氨基-2-氯甲基对称三嗪，从中衍生出目标化合物。4-氨基-6-取代氨基-2-氯甲基对称三嗪与胺及烷基硫醇的反应成功进行，分别生成4-氨基-6-取代氨基-2-取代氨基甲基对称三嗪和4-氨基-6-取代氨基-2-烷基硫甲基对称三嗪。然而，在与烷基硫酸钠的反应中，发现形成了相应的磺酮，这是由于部分脱硫在中间生成的4-氨基-6-取代氨基-2-甲氧基硫代磺酸基对称三嗪中发生的。这种磺酮被确认与通过氧化相应的硫化物获得的磺酮相同。4-氨基-6-哌啶基-2-氯甲基对称三嗪与硫脲的反应形成了相应的二硫化物，而不是预期的硫醇化合物。

表征谱图