5'-azido-2',5'-dideoxy-3'-O-mesyluridine | 132101-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-azido-2',5'-dideoxy-3'-O-mesyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-(azidomethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 132101-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₆S
• 分子量: 331.309
• InChiKey: IHHGHPJODWCXIA-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-2',5'-dideoxy-3'-O-mesyluridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2,3'-anhydro-5'-azido-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5'-异氰基-5'-脱氧胸苷，5'-异氰基-2'，5'-二脱氧尿苷，3'-叠氮基5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'-的合成及抗逆转录病毒特性叠氮基5'-异氰基-2'，3'，5'-三苯氧尿苷。

  摘要：

  通过用TPP / DEAD / HN3处理胸苷和2'-脱氧尿苷获得5'-叠氮核苷3和4。将3'-O-甲硅烷基化的5'-叠氮基5'-脱氧胸苷5和相应的2'-脱氧尿苷衍生物6转化成甲酰胺（分别为7和8），并脱水成受保护的5'-异氰基衍生物9和10; 脱保护得到5′-异氰基-5′-脱氧胸苷（11）和5′-异氰基-2′，5′-二脱氧尿苷（12）。胸苷和2'-脱氧尿苷的2,3'-脱水-5'-甲酰胺衍生物（分别为19和20）是通过三种不同的方法制备的。在最直接的合成中，使用TPP / DEAD将3和4转化为2,3'-脱水-5'-叠氮核苷17和18。与TPP / HCO2COCH3反应后，得到19和20。与LiN3的亲核开放反应产生3'-叠氮基-5'-甲酰氨基衍生物21和22。脱水成3'-叠氮基-5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷（23）和3'-叠氮基-5用甲苯磺酰氯/吡啶获得“-异氰基-2”，3”，

  DOI：

  10.1021/jm00108a028
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5'-azido-2',5'-dideoxy-3'-O-mesyluridine
  参考文献：
  名称：

  5'-异氰基-5'-脱氧胸苷，5'-异氰基-2'，5'-二脱氧尿苷，3'-叠氮基5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'-的合成及抗逆转录病毒特性叠氮基5'-异氰基-2'，3'，5'-三苯氧尿苷。

  摘要：

  通过用TPP / DEAD / HN3处理胸苷和2'-脱氧尿苷获得5'-叠氮核苷3和4。将3'-O-甲硅烷基化的5'-叠氮基5'-脱氧胸苷5和相应的2'-脱氧尿苷衍生物6转化成甲酰胺（分别为7和8），并脱水成受保护的5'-异氰基衍生物9和10; 脱保护得到5′-异氰基-5′-脱氧胸苷（11）和5′-异氰基-2′，5′-二脱氧尿苷（12）。胸苷和2'-脱氧尿苷的2,3'-脱水-5'-甲酰胺衍生物（分别为19和20）是通过三种不同的方法制备的。在最直接的合成中，使用TPP / DEAD将3和4转化为2,3'-脱水-5'-叠氮核苷17和18。与TPP / HCO2COCH3反应后，得到19和20。与LiN3的亲核开放反应产生3'-叠氮基-5'-甲酰氨基衍生物21和22。脱水成3'-叠氮基-5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷（23）和3'-叠氮基-5用甲苯磺酰氯/吡啶获得“-异氰基-2”，3”，

  DOI：

  10.1021/jm00108a028

文献信息

• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH;BALZARINI, JAN;DE, CLERCQ ERIK, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1426-1430
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH、BALZARINI, JAN、DE, CLERCQ ERIK

  DOI：——

  日期：——