4-methoxyphenyl hydrogen diphenate | 86317-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-methoxyphenyl hydrogen diphenate
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxyphenoxy)carbonylphenyl]benzoic acid
• CAS: 86317-24-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: AQTFJKKQLJVWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl hydrogen diphenate 在 potassium chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2'-联苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  基态构象和轨道取向在分子内催化中的相对重要性：芳基氢联苯-2,2'-二羧酸酯的水解

  摘要：

  水解4-硝基苯基氢联苯-2,2'-二羧酸盐（苯甲酸酯）的pH速率分布图显示pH范围为5-9的非pH依赖区域，并遵守速率定律（i）。与4-硝基-k obs = k a相比a H // K a + a H+K w // a H· k OH + k bK a // K a + a H（i）苯甲酸苯酯，在pH 6.0时，4-硝基苯二氢苯酚的水解进行得快800倍。这可以通过相邻的羧酸根离子进行分子内亲核催化来解释。在pH 6.0（k H 2 O / k D 2 O 1.22）和低的活化负熵（-7.2 cal K –1 mol –1），哈米特反应常数的高值（ρ2.19 ）时，溶剂同位素的影响可忽略不计）和离去基团变化的布朗斯台德常数（β–0.95）为亲核催化提供了证据。已经计算出4-硝基苯基联苯氢酸分子内环化的有效摩尔摩尔数约为1。200，与在戊二酸酯中观察到的该现象相近，并且与琥珀酸所获得的相比非常

  DOI：

  10.1039/p29830000421