2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)uridin-3'-(2-chlorophenyl)(2-cyanaethyl)phosphat | 79537-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: 2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)uridin-3'-(2-chlorophenyl)(2-cyanaethyl)phosphat
• CAS: 79537-08-9
• 化学式: C₂₄H₃₃ClN₃O₉PSi
• 分子量: 602.053
• InChiKey: VVZUMQWPIMZKHV-VRXUVJIESA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  162.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-uridine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt 、 2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)uridin-3'-(2-chlorophenyl)(2-cyanaethyl)phosphat 在 吡啶 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和系统评估激活人类干扰素基因（STING）变体刺激物的所有可能的环状二核苷酸（CDN）

  摘要：

  摘要 已知环二核苷酸（CDN）可激活干扰素基因的刺激物（STING）并诱导I型干扰素应答，因此具有巨大的潜力，对癌症和传染病具有免疫治疗价值。然而，人类STING（hSTING）基因的不同单核苷酸多态性（SNP）的存在构成了通过CDN实现广谱激活的障碍。我们在这里报告了总共36个CDN的设计和合成，这些CDN代表所有结构变异，其中包含四个碱基（A，G，C，U）和两个链接方向（2'-5'-链接和3'-5'） -连接的磷酸二酯）。通过双萤光素酶报告基因检测系统评估IFN-β诱导，我们发现野生型hSTING和两个同工型（HAQ和AQ）表现出强烈的反应，而hSTING-R232H和R293Q表现出对CDNs刺激的相对较弱的反应。首次，我们发现c [G（2'，5'）U（2'，5'）]对所有五个hSTING变体均表现出优异的活性，甚至等同于内源性配体c [G（2'，5 ′）A（3′，5′）]。此外，我

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9662-5
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)uridin-3'-(2-chlorophenyl)(2-cyanaethyl)phosphat
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。XV。合成和本征交换2'- O - t-丁基二甲基甲硅烷基-5'- O-单甲氧基三苯甲基核糖核苷酸-3'-磷酸化盐，寡核苷酸合成†

  摘要：

  核苷酸。XV。合成及2个属性“ Ø -牛逼丁基二甲硅烷-5' Ø -monomethoxytritylribonucleoside-3'磷酸三酯，起始材料合成寡核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640548

文献信息

• Nucleotide, XXI. Synthese und Eigenschaften Dihydrouridin-haltiger Oligonucleotide
  作者：Dieter Flockerzi、Gunter Silber、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19830660832

  日期：1983.12.14

  Nucleotides, XXI. Synthesis and Properties of Dihydrouridine-Containing Oligonucleotides

  核苷酸，XXI。含二氢尿苷的寡核苷酸的合成与性能