diethyl N-(2-iodophenyl)-phosphoramidate | 142009-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-(2-iodophenyl)-phosphoramidate
• 英文别名: diethyl N-(2-iodophenyl)phosphoramidate；N-diethoxyphosphoryl-2-iodoaniline
• CAS: 142009-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₅INO₃P
• 分子量: 355.112
• InChiKey: HGXFUCRIECODPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(2-iodophenyl)-phosphoramidate 在 乙二醇二甲醚 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 ascididemin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of marine alkaloid ascididemin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97626-3
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以56%的产率得到diethyl N-(2-iodophenyl)-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Practical and reliable synthesis of dialkyl N-arylphosphoramidates with nitroarenes as substrates

  摘要：

  A new single-step transformation of readily available nitroarenes with trialkyl phosphites, which can be performed both under thermal and microwave conditions, delivers dialkyl N-arylphosphoramidates in good yields and short reaction times. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.037

文献信息

• The synthesis of ascididemin
  作者：Christopher J. Moody、Charles W. Rees、Robert Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88497-0

  日期：1992.1

  A short synthesis of the pentacyclic marine alkaloid ascididemin 1 (four steps, 21% yield) from 1,10-phenanthroline 16 is described. The key step, photocyclisation of the quinoneimine 14 in sulphuric acid, is the first such aza stilbene photocyclisation of a quinoneimine. Intermediate 14 is prepared in a single, but low yielding, step from the quinone 4 in an aza Wadsworth-Emmons reaction, or in much better yield from the epoxide 17 by treatment with 2-iodoaniline and triethylaluminium, followed by oxidation with barium manganate.