(1S,6R)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl isobutyrate | 1228440-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1S,6R)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl isobutyrate
• 英文别名: cis-6-hydroxycyclohex-3-enyl isobutyrate；[(1S,6R)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1228440-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JJJLFAPDSBDGSS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-6-(2,2-dichloroacetoxy)cyclohex-3-enyl isobutyrate 在 collidine 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,6R)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl isobutyrate 、 cis-6-hydroxycyclohex-3-enyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-1,2-Diols via the Dynamic Kinetic Resolution of Its Monodichloroacetates

  摘要：

  Enantioselective acylation catalyzed by the thioamide modified 1-methylhistidine methyl ester 1 in combination with DABCO-mediated racemization of the substrate led to the efficient dynamic kinetic resolution or meso-1,2-diol monodichloroacetates. In this way, cyclic and acyclic meso-1,2-diol monodichloroacetates can be transformed to the enantiomerically enriched (1S,2R)-heterosubstituted diol diesters which are stable in enantiomerically pure form and can be readily used for further organic transformations.

  DOI：

  10.1021/jo100435f

文献信息

• Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of the Hydroxy Groups
  作者：Hiroki Mandai、Hiroshi Yasuhara、Kazuki Fujii、Yukihito Shimomura、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00992

  日期：2017.7.7

  We developed an acylative desymmetrization of meso-1,2-diols using a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1h with tert-alcohol substituents. The reaction proceeds with a wide range of acyclic meso-1,2-diols and six-membered-ring meso-1,2-diols to provide a monoacylate selectively with a high enantiomeric ratio (er). Only 0.1 mol % of the catalyst facilitated the reaction within

  我们开发了使用基于叔萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1h和叔醇取代基的内消旋-1,2-二醇的酰基化不对称化反应。反应以各种无环的内消旋-1，2-二醇和六元环的内消旋-1，2-二醇进行，以选择性地提供具有高对映体比率（er）的单酰化物。仅0.1mol％的催化剂在短的反应时间（3h）内促进了反应，以中等至良好的产率提供了对映体富集的单酰化产物。几个对照实验表明，催化剂1h的叔醇单元 在实现高催化活性，单酰化的化学选择性和对映选择性方面起着重要作用。