phosphorochloric acid bis(2-trimethylsilylethayl) ester | 888854-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphorochloric acid bis(2-trimethylsilylethayl) ester
• 英文别名: 2-[Chloro(2-trimethylsilylethoxy)phosphoryl]oxyethyl-trimethylsilane
• CAS: 888854-22-6
• 化学式: C₁₀H₂₆ClO₃PSi₂
• 分子量: 316.912
• InChiKey: RQZMPDMPYDYHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphorochloric acid bis(2-trimethylsilylethayl) ester 、 4-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-butanone oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以25%的产率得到[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-ylideneamino] bis(2-trimethylsilylethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  制备水溶性酮前药的有效策略

  摘要：

  开发了一种合成水溶性酮肟磷酸盐前药的新方法，避免了不需要的贝克曼重排。在第一步中，一种新的原位制备的氯化磷酸双-(2-三甲基甲硅烷基-乙基) (TMSE) 酯 1 与羟基亚胺 2 反应。在第二步中，形成的 TMSE-磷酸三酯 3 经历了四丁基氟化铵介导的微波- 辅助转化为相应的酮肟磷酸盐 4，无需进一步的贝克曼重排。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933115
• 作为产物：
  描述：

  phosphorus acid bis(2-trimethylsilylethayl) ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到phosphorochloric acid bis(2-trimethylsilylethayl) ester
  参考文献：
  名称：

  制备水溶性酮前药的有效策略

  摘要：

  开发了一种合成水溶性酮肟磷酸盐前药的新方法，避免了不需要的贝克曼重排。在第一步中，一种新的原位制备的氯化磷酸双-(2-三甲基甲硅烷基-乙基) (TMSE) 酯 1 与羟基亚胺 2 反应。在第二步中，形成的 TMSE-磷酸三酯 3 经历了四丁基氟化铵介导的微波- 辅助转化为相应的酮肟磷酸盐 4，无需进一步的贝克曼重排。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933115

文献信息

• Efficient Strategy to Prepare Water-Soluble Prodrugs of Ketones
  作者：Kristiina M. Huttunen、Hanna Kumpulainen、Jukka Leppänen、Jarkko Rautio、Tomi Järvinen、Jouko Vepsäläinen

  DOI：10.1055/s-2006-933115

  日期：——

  for the synthesis of water-soluble ketoxime phosphate prodrugs avoiding the unwanted Beckmann rearrangement is developed. In the first step, a novel in situ prepared phosphorochloridic acid bis-(2-trimethylsilyl-ethyl) (TMSE) ester 1 reacts with the hydroxyimine 2. In the second step, the formed TMSE-phosphate triester 3 undergoes a tetrabutylammonium fluoride mediated microwave-assisted conversion into

  开发了一种合成水溶性酮肟磷酸盐前药的新方法，避免了不需要的贝克曼重排。在第一步中，一种新的原位制备的氯化磷酸双-(2-三甲基甲硅烷基-乙基) (TMSE) 酯 1 与羟基亚胺 2 反应。在第二步中，形成的 TMSE-磷酸三酯 3 经历了四丁基氟化铵介导的微波- 辅助转化为相应的酮肟磷酸盐 4，无需进一步的贝克曼重排。