N,N-dimethyl-α-(2-phenoxycarbonylphenyl)glycinate | 1416946-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: N,N-dimethyl-α-(2-phenoxycarbonylphenyl)glycinate
• CAS: 1416946-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WHBMPIVDIDVHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 [Pd(μ-Cl)(C₆H₄CH(CO₂Me)NMe₂-2)]₂ 、 苯酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以43%的产率得到N,N-dimethyl-α-(2-phenoxycarbonylphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  从邻钯化苯基甘氨酸衍生物的羰基化合成构象受限的谷氨酸和谷氨酰胺衍生物。

  摘要：

  已经开发了一种区域选择性合成 2-烷氧基羰基和 2-（氨基羰基）苯基甘氨酸甲酯的新方法。正钯络合物 [Pd(mu-Cl)(C(6)H(4)(CH(CO(2)Me)NMe(2))-2)](2) (1) 与亲核试剂 HNu 的反应CO 气氛导致 C(O)Nu 部分选择性地结合到苯环并形成羰基物质邻位-C(6)H(4)(C(O)Nu)(CH(CO(2) Me)NMe(2)) (2a-j) (Nu = OR, NHR, NR(2))。化合物 2a-j 是谷氨酸和谷氨酰胺的构象限制类似物，并且由于它们的生物学和药理学特性而令人感兴趣。然而，[Pd(mu-Cl)(C(6)H(4)(CH(CO(2)Me)NHTf)-2)](2) (3) 与亲核试剂在 CO 气氛中的反应结果是，在环状异吲哚啉酮或开放的 2-羧基苯基甘氨酸甲酯的形成中，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.179