1-(5-o-(二甲氧基三苯甲游基)-beta-d-2-脱氧核糖)-3-硝基吡咯 | 166984-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-(5-o-(二甲氧基三苯甲游基)-beta-d-2-脱氧核糖)-3-硝基吡咯
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-5'-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol；1-(5-O-(Dimethoxytrityl)-beta-D-2-deoxyribofuranosyl)-3-nitropyrrole；(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(3-nitropyrrol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 166984-63-0
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 530.577
• InChiKey: FKBBZTYITRNLKB-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 1-(5-o-(二甲氧基三苯甲游基)-beta-d-2-脱氧核糖)-3-硝基吡咯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-(5'-O-DMTr-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole-3'-O-succinate
  参考文献：
  名称：

  Bergstrom, Donald E.; Zhang, Peiming; Toma, Pascal H., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 4, p. 1201 - 1209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(5-o-(二甲氧基三苯甲游基)-beta-d-2-脱氧核糖)-3-硝基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Bergstrom, Donald E.; Zhang, Peiming; Toma, Pascal H., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 4, p. 1201 - 1209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of<i>bis</i>-carbamate Analogs of Cyclic<i>bis</i>-(3′-5′)-Diguanylic Acid (c-di-GMP) and the Acyclic Dimer PGPG
  作者：Toni Kline、Stona R. Jackson、Wei Deng、Christophe L. M. J. Verlinde、Samuel I. Miller

  DOI：10.1080/15257770802554150

  日期：2008.11.13

  therapeutic state. We addressed potential drug target validation by synthesizing nonhydrolysable carbamate analogs of both the cyclic dinucleotide and the acyclic (seco) dinucleotide. A molecular docking simulation of the carbamate isostere suggests that this analog is capable of assuming the correct conformation and pose at a c-di-GMP binding site.

  细菌第二信使环双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）调节多种革兰氏阴性细菌毒力功能。控制c-di-GMP或受其控制的途径表明，c-di-GMP信号系统可能包含潜在的药物靶标。然而，目前尚不确定，c-di-GMP信号的上调还是下调将是理想的治疗状态。我们通过合成环状二核苷酸和无环（seco）二核苷酸的不可水解氨基甲酸酯类似物解决了潜在的药物靶标验证。氨基甲酸酯等排物的分子对接模拟表明，该类似物能够呈现正确的构象并位于c-di-GMP结合位点。