t-butyl 2-tritylamino-4-carbomethoxy-5-hydroxy-5-phenyl-(2RS)-pentanoate | 125136-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: t-butyl 2-tritylamino-4-carbomethoxy-5-hydroxy-5-phenyl-(2RS)-pentanoate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-(tritylamino)pentanedioate
• CAS: 125136-01-8
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₅
• 分子量: 565.709
• InChiKey: RXUXZQACOUQASG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Tert-butyl 5-methyl 2-aminopentanedioate hydrochloride 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 t-butyl 2-tritylamino-4-carbomethoxy-5-hydroxy-5-phenyl-(2RS)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸的合成，第2部分：1用于不对称氨基酸合成的γ阴离子合成子的合成当量的制备

  摘要：

  描述了由（S）-谷氨酸（6）合成α--丁基γ-甲基-三苯甲基-（S）-谷氨酸（12）。在用异丙基环己基氨基锂处理，然后加入羰基化合物的情况下，二酯（12）反应生成γ-取代的谷氨酸衍生物（13a-i），并在α中心保留了光学纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80144-9

文献信息

• Stereospecific amino acid synthesis; preparation of the γ-anion derived from glutamic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Michael North、Anthony Flinn、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c39880000828

  日期：——

  N-trityl-L-glutamate (7) with lithium isopropylcyclohexylamide in hexane leads to the specific formation of the γ-ester enolate, a potential synthetic equivalent to the γ-anion synthon for stereospecific α-amino acid synthesis.

  α-叔丁基γ-甲基N-三苯甲基-L-谷氨酸盐（7）与异丙基环己基锂锂在己烷中的反应导致γ-酯烯醇化物的特定形成，这是立体定向α的γ-阴离子合成子的潜在合成等价物-氨基酸合成。
• BALDWIN, JACK E.;NORTH, MICHAEL;FLINN, ANTHONY;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1453-1464
  作者：BALDWIN, JACK E.、NORTH, MICHAEL、FLINN, ANTHONY、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——