methyl 3-(2-benzoyloxy-4-methoxyphenyl)propanoate | 117285-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: methyl 3-(2-benzoyloxy-4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: [5-methoxy-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)phenyl] benzoate
• CAS: 117285-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: YYVWVKBKOUPWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-benzoyloxy-4-methoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 作用下， 以 二苯醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-benzoyl-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性的薯条重排合成6-酰基香豆素。线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的总合成。

  摘要：

  由7-甲氧基香豆素以高收率制备的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（7）是6-酰基香豆素的一般和有效合成的关键中间体。在标准的炸薯条重排条件下（7）与氯化铝在硝基甲烷中进行高度区域选择性的对位迁移。将所得的C-酰化产物（8）转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（4）。描述了重排的范围和局限性以及天然线性酰基香豆素，geijerin（4a）和dehydrogeijerin（4b）在总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90370-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2'-hydroxy-4'-methoxycinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-(2-benzoyloxy-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性的薯条重排合成6-酰基香豆素。线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的总合成。

  摘要：

  由7-甲氧基香豆素以高收率制备的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（7）是6-酰基香豆素的一般和有效合成的关键中间体。在标准的炸薯条重排条件下（7）与氯化铝在硝基甲烷中进行高度区域选择性的对位迁移。将所得的C-酰化产物（8）转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（4）。描述了重排的范围和局限性以及天然线性酰基香豆素，geijerin（4a）和dehydrogeijerin（4b）在总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90370-9

文献信息

• Efficient, highly regioselective fries rearrangements of methyl 3-(2-acyloxy-4-methoxyphenyl)propanoates: The first total syntheses of the linear acylated coumarins geijerin and dehydrogeijerin.
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P.pp]Astles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80285-3

  日期：1988.1

  Aluminium chloride catalysed para-Fries rearrangement of methyl 3-(2-acyloxy-4-methoxyphenyl)propanoates (5)in nitromethane furnishes the corresponding 5-acylated products (6) cleanly and in high yield. The rearrangement products may be converted into 6-acyl-7-methoxycoumarins (2) including the naturally occurring geijerin (2a) and dehydrogeijerin (2b).

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。