(+)-(2R,5S,1'S)-3-<<1'-<2-(methoxy)ethoxy>methoxy>prop-2'-enyl>-5-isopropyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxypyrazine | 107384-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(2R,5S,1'S)-3-<<1'-<2-(methoxy)ethoxy>methoxy>prop-2'-enyl>-5-isopropyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxypyrazine
• 英文别名: (2R,5S,1'S)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-(1-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-propenyl)-pyrazine；(2R,5S,1'S)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-{1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-propenyl}-pyrazine；(2R,5S)-3,6-dimethoxy-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)prop-2-enyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 107384-43-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: ZDABRSLSQPFEQP-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,1'S)-3-<<1'-<2-(methoxy)ethoxy>methoxy>prop-2'-enyl>-5-isopropyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxypyrazine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-pent-4-enoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofD-(E)-2-Amino-5-phosphono-3-pentenoic Acid (APPA) by Using a Chiral Auxiliary

  摘要：

  报告了D-2-氨基-5-膦酰基-3-戊烯酸（1）的合成。关键中间体（2R，3S）-3-羟基丙氨酰甘氨酸衍生物（8）是通过（5S）-3，6-二甲氧基-5-异丙基-2，4-二氢吡嗪（2）和丙烯醛在氯代钛三（二乙胺）存在下的反应制备的。通过烯丙醇11将8转化为1是通过以下报道的路线进行的。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.680
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 、 Chloro-tris(diethylamino)titan 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-(2R,5S,1'S)-3-<<1'-<2-(methoxy)ethoxy>methoxy>prop-2'-enyl>-5-isopropyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofD-(E)-2-Amino-5-phosphono-3-pentenoic Acid (APPA) by Using a Chiral Auxiliary

  摘要：

  报告了D-2-氨基-5-膦酰基-3-戊烯酸（1）的合成。关键中间体（2R，3S）-3-羟基丙氨酰甘氨酸衍生物（8）是通过（5S）-3，6-二甲氧基-5-异丙基-2，4-二氢吡嗪（2）和丙烯醛在氯代钛三（二乙胺）存在下的反应制备的。通过烯丙醇11将8转化为1是通过以下报道的路线进行的。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.680

文献信息

• Schoellkopf, Ulrich; Bardenhagen, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 393 - 397
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Bardenhagen, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLLKOPF, ULRICH;BARDENHAGEN, JURGEN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 5, 393-397
  作者：SCHOLLKOPF, ULRICH、BARDENHAGEN, JURGEN

  DOI：——

  日期：——