3-iodo-1-(triisopropylsilyl)pyrrole | 117270-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-iodo-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
• 英文别名: 3-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole；1-(triisopropylsilyl)-3-iodopyrrole；(3-iodopyrrol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 117270-91-4
• 化学式: C₁₃H₂₄INSi
• 分子量: 349.33
• InChiKey: SOHKSTGARVFEGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-(triisopropylsilyl)pyrrole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pyochelin Biosynthetic Metabolites Bind Iron and Promote Growth in Pseudomonads Demonstrating Siderophore-like Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00897
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80 %的产率得到3-iodo-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通往 3-(3-甲氧基-1,3-二氧丙基) 吡咯的四种途径，这是光合四吡咯中环 C 和 E 的核心基序。

  摘要：

  光合四吡咯具有一个共同的结构特征，即嵌入环外环（E 环）中的 β-酮酯基序。作为旨在制备天然结构和类似物的全合成计划的一部分，寻求 3-(3-甲氧基-1,3-二氧丙基) 吡咯。吡咯是 C 环类似物和 E 环外部框架的前体。开发了四种路线。路线 1-3 需要 Pd 介导的 3-碘吡咯与甲基丙二酸钾的偶联过程，而路线 4 依赖于 TIPS-吡咯与甲基丙二酰氯的亲电取代。这四条路线共同提供了相当大的自由度。一个长期目标是通过简便的从头方法获得产生叶绿素和细菌叶绿素及其类似物的能力，用于光合科学的各种研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28031323

文献信息

• Sterically Controlled Iodination of Arenes via Iridium-Catalyzed C–H Borylation
  作者：Benjamin M. Partridge、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol303164h

  日期：2013.1.4

  to prepare aryl and heteroaryl iodides by sequential C–H borylation and iodination is reported. The regioselectivity of this process is controlled by steric effects on the C–H borylation step and is complementary to existing methods to form aryl iodides. The iodination of boronic esters has potential for the synthesis of radiolabeled aryl iodides, as demonstrated by the concise synthesis of a potential

  报道了一种通过连续的C–H硼化和碘化制备芳基和杂芳基碘化物的温和方法。该过程的区域选择性由C–H硼化步骤中的空间效应控制，是对现有形成芳基碘化物的方法的补充。硼酸酯的碘化具有放射性标记的芳基碘化物的合成潜力，正如SPECT成像的潜在示踪剂的简明合成所证明的那样。
• Synthesis of cyclodextrin–pyrrole conjugates possessing tuneable carbon linkers
  作者：Jan Lukášek、Markéta Řezanková、Ivan Stibor、Michal Řezanka

  DOI：10.1007/s10847-018-0854-5

  日期：2018.12

  between β-cyclodextrin and pyrrole derivatives. The main advantage of the synthetic approach lies in the possibility to attach the substituent in β-position, because polypyrroles possessing a substituent in this position are generally more conductive than the N-substituted ones. Moreover, the presented synthetic route is general and allows tuning the properties (various types of connections and lengths)

  环糊精是天然存在的由葡萄糖单元组成的环状寡糖。环糊精的主要特点是能够在其内部容纳各种亲脂性化合物，这决定了它们是人类的热门帮手。但是，仍然需要用于高级应用的新衍生物。在此，我们报告了 β-环糊精-吡咯缀合物的合成。它们的制备基于 β-环糊精和吡咯衍生物之间的酰胺键形成或铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。合成方法的主要优点在于可以在 β 位连接取代基，因为在该位置具有取代基的聚吡咯通常比 N 取代的聚吡咯更导电。而且，所提出的合成路线是通用的，允许调整接头的特性（各种类型的连接和长度）。因此，所提出的环糊精-吡咯衍生物为传感器或组织工程领域的新应用打开了大门。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013090210A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE
  申请人：HUA MEDICINE (SHANGHAI) LTD

  公开号：WO2017173604A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided herein are compounds of the formula (I) : as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了以下式(I)的化合物：以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛是有用的。
• Enantioselective α-Arylation of Aldehydes via Organo-SOMO Catalysis. An Ortho-Selective Arylation Reaction Based on an Open-Shell Pathway
  作者：Jay C. Conrad、Jongrock Kong、Brian N. Laforteza、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja9026902

  日期：2009.8.26

  The intramolecular alpha-arylation of aldehydes has been accomplished using singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. Selective oxidation of chiral enamines (formed by the condensation of an aldehyde and a secondary amine catalyst) leads to the formation of a 3pi-electron radical species. These chiral SOMO-activated radical cations undergo enantioselective reaction with an array of pendent

  醛的分子内α-芳基化已使用单占分子轨道（SOMO）催化完成。手性烯胺（由醛和仲胺催化剂缩合形成）的选择性氧化导致形成 3pi 电子自由基物种。这些手性 SOMO 活化的自由基阳离子与一系列悬垂的富电子芳烃和杂环进行对映选择性反应，从而有效地提供环状 α-芳基醛产物（10 个例子：> 或 = 70% 产率和 > 或 = 90% ee）。根据我们的自由基机制，当在苯甲醚底物的邻位或对位芳基化之间进行选择时，我们发现芳基化选择性地在邻位进行。