2'-methyl-5',8'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,10'-[5,8]methano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine]-1',3'(2'H)-dione | 102494-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2'-methyl-5',8'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,10'-[5,8]methano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine]-1',3'(2'H)-dione
• CAS: 102494-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: RAKYXAHFHOADEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methyl-5',8'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,10'-[5,8]methano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine]-1',3'(2'H)-dione 在 铂 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,10,10-Trimethyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  空间和共轭电子效应对酰化肼构型的影响

  摘要：

  描述了十二个 N,N'-酰化环肼的晶体结构。在 1,2,44riazolidine-3,Sdione 与各种环戊二烯衍生物的五个加合物中，表明三唑烷二酮部分相对于双环庚基环的构型对空间效应的非常小的差异高度敏感。NN 键上 N 原子的扁平程度由取代基的空间排斥决定。氮的平均价角 (a,,") 范围在 110.5 和 112.0' 之间。增加 N,N' 环的尺寸并用碳取代三唑啉二酮环的脲型氮会导致在肼氮以及此处描述的其他七种结构中的五种在氮处几乎平坦（aav 大于 119'）。当氮原子变成平面时，实现氮转化的过渡态。在无环肼中，与氮垂直的孤对电子的构象在电子上是有利的，并且氮一次反转一个，当非反转氮孤对轨道被迫与反转的轨道共面时，氮反转势垒显着增加氮。' 当酰基或其他吸电子基团与无环肼的氮相连时，氮显着变平，并且氮反转势垒太低而无法通过 NMR 测量。 2 当 N,N'-二酰基肼的氮由环状烷

  DOI：

  10.1021/ja00275a038
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖戊啶-3,5-二酮 、 螺[2.4]庚-4,6-二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2'-methyl-5',8'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,10'-[5,8]methano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine]-1',3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  空间和共轭电子效应对酰化肼构型的影响

  摘要：

  描述了十二个 N,N'-酰化环肼的晶体结构。在 1,2,44riazolidine-3,Sdione 与各种环戊二烯衍生物的五个加合物中，表明三唑烷二酮部分相对于双环庚基环的构型对空间效应的非常小的差异高度敏感。NN 键上 N 原子的扁平程度由取代基的空间排斥决定。氮的平均价角 (a,,") 范围在 110.5 和 112.0' 之间。增加 N,N' 环的尺寸并用碳取代三唑啉二酮环的脲型氮会导致在肼氮以及此处描述的其他七种结构中的五种在氮处几乎平坦（aav 大于 119'）。当氮原子变成平面时，实现氮转化的过渡态。在无环肼中，与氮垂直的孤对电子的构象在电子上是有利的，并且氮一次反转一个，当非反转氮孤对轨道被迫与反转的轨道共面时，氮反转势垒显着增加氮。' 当酰基或其他吸电子基团与无环肼的氮相连时，氮显着变平，并且氮反转势垒太低而无法通过 NMR 测量。 2 当 N,N'-二酰基肼的氮由环状烷

  DOI：

  10.1021/ja00275a038